- Recordar las reacciones mediante las cuales se pueden obtener haloarilicos: sustitución de un areno con $\text{Cl}_2$ o $\text{Br}_2$ en presencia de un catalizador, $\text{AlCl}_3$ o $\text{AlBr}_3$, para formar un haloarílico; ejemplificado por la formación de clorobenceno a partir de benceno y la formación de 2-clorometilbenceno y 4-clorometilbenceno a partir de metilbenceno
- Explicar la diferencia en la reactividad entre un haloalcano y un haloarílico, como ejemplifica el cloroetano y el clorobenceno
Compuestos halogenados
A-Level Química · Tema 31
7:56
Compuestos halogenados (A2)
Un agricultor rocía un campo. Muchos de los pesticidas y herbicidas en ese tanque son halogenoarenas: un átomo de cloro unido directamente a un anillo de benceno. Ahora mira…
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31.1
Formación de halogenoarenas
Syllabus
Fuente: Plan de estudios Cambridge International
Un halogenoarena 卤代芳烃 (también llamado haluro arílico) se forma cuando un areno 芳烃 reacciona con $\text{Cl}_2$ o $\text{Br}_2$, utilizando $\text{AlCl}_3$ o $\text{AlBr}_3$ como catalizador 催化剂. Esta es una sustitución electrofílica perteneciente al tema de los arenos: el halógeno reemplaza a un hidrógeno del anillo.
- El benceno da clorobenceno.
- La metilbenceno da 1-cloro-2-metilbenceno y 1-cloro-4-metilbenceno (el grupo metilo dirige el cloro a las posiciones 2 y 4).
Explorar
Laboratorio de halogenares
Comparar los halogenares con los halogenoalcanos.
Vocabulario
Entrenar
| Inglés | Chino | Pinyin |
|---|---|---|
| halogenoarene/ˈheɪləʊdʒnɔːren/ | 卤代芳烃 | lǔ dài fāng tīng |
| arene/ˈæren/ | 芳烃 | fāng tīng |
| catalyst/ˈkætəlɪst/ | 催化剂 | cuī huà jì |
| halogenoalkane/ˈheɪləʊdʒnəʊlkeɪn/ | 卤代烷 | lǔ dài wán |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | 亲核取代 | qīn hé qǔ dài |
| lone pair/ləʊn peə/ | 孤对电子 | gū duì diàn zi |
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | 离域 | lí yù |
| nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ | 亲核试剂 | qīn hé shì jì |
31.1
Por qué una halogenoarena es menos reactiva que una halogenoalcano
Compare la cloroetano (un halogenoalcano 卤代烷) con el clorobenceno (una halogenoarena).
Una halogenoalcano reacciona fácilmente mediante sustitución nucleofílica 亲核取代: su enlace C–Cl es polar, por lo que un nucleófilo puede atacar al carbono ligeramente positivo y expulsar al halógeno.
Una halogenoarena es muy poco reactiva hacia la sustitución nucleofílica. Hay dos razones:
- Un par solitario 孤对电子 sobre el cloro se superpone lateralmente con el anillo deslocalizado 离域 de electrones. Esto le confiere al enlace C–Cl carácter de doble enlace parcial, haciéndolo más corto y fuerte, por lo que es mucho más difícil de romper.
- El anillo rico en electrones repele a un nucleófilo 亲核试剂 que se acerca.
Por lo tanto, el clorobenceno no reacciona con nucleófilos como $\text{OH}^-$ bajo condiciones normales, mientras que la cloroetano sí lo hace.
31.1
Consejos para el examen
- Una halogenoarena es menos reactiva que una halogenoalcano: el par solitario se deslocaliza en el anillo, otorgando al enlace $\text{C-X}$ carácter de doble enlace parcial.
- Distinga entre un halógeno en el anillo (requiere catalizador, poco reactivo hacia la sustitución) y uno en una cadena lateral (reacciona como una halogenoalcano).
Lecciones interactivas sobre este tema
Trátalo paso a paso, con ejercicios de verificación instantánea.