التركيب العضوي (A-Level)
| English | العربية |
|---|---|
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | كلوريد الأسيل |
| functional group/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp/ | المجموعة الوظيفية |
| diazonium salt/ˌdaɪəˈzəʊnɪəm sɒlt/ | ملح الديازونيوم |
| reagent/rɪˈeɪdʒənt/ | كاشف |
| by-product/baɪ ˈprɒdʌkt/ | منتج ثانوي |
تصميم عملية تخليق
- مثل تخليق AS، تقوم بـ ربط تفاعلات معروفة لبناء الهدف المطلوب.
- الآن أصبح لديك أيضًا تفاعلات الأرينات، الفينول، الأمينات، الأميدات وكلوريدات الأسيل.
- حدد المجموعات، استخدم الخريطة، خطط للخلف.
مخطط تركيب A-Level
بنِ مسارًا بمطابقة تغيرات المجموعات الوظيفية مع الكواشف.
تخطيط التركيب العضوي يعني اختيار سلسلة من التفاعلات لتحويل مادة أولية إلى جزيء هدف.
عدد قليل من الخطوات وعوائد جيدة مفضلة.
تحديد المجموعات الوظيفية
- يزيل لون ماء البروم دون محفز (راسب أبيض) → فينول أو فينيل أمين (حلقة مُفعَّلة).
- يتفاعل بعنف مع الماء البارد (أبخرة HCl) → كلوريد أسيل.
- لون بنفسجي مع متعادل $\text{FeCl}_3$ → فينول.
خريطة تفاعلات مستوى A
لون بنفسجي مع كلوريد الحديد الثلاثي المتعادل يحدد:
يعطي FeCl₃ المتعادل لونًا بنفسجيًا مع الفينولات.
مركب يتفاعل بعنف مع ماء بارد، مُنتجًا أبخرة HCl، هو:
هيدرولة كلوريد الأسيل بشدة مع الماء، مطلقًا HCl.
صل كل مصطلح بمعناه.
يربط كل بند المصطلح بمعناه الصحيح.
خريطة تفاعلات مستوى A
- سلسلة أروماتية: بنزين ← نيترو بنزين ← فينيل أمين ← ملح الديازونيوم ← فينول / صبغة آزو.
- سلسلة أسيل: حمض كربوكسيلي ← كلوريد أسيل ← إستر / أميد.
- زائد: أميد/نايترايل → أمين ($\text{LiAlH}_4$)؛ هالوجينو ألكان → نايترايل (KCN، +1 ذرة كربون).
اختبارات التحديد المضافة في مستوى A
تفاعل الفينيل أمين مع HNO₂ أقل من 10 °C يعطي:
تكوين ملح ديازونيوم بواسطة HNO₂ البارد، والذي يمكن بعد ذلك تحويله إلى فينول أو الاقتران في صبغة آزو.
يتفاعل كلوريد الإيثانويل مع الأمونيا الزائدة لتكوين أميد ____.
يبقى مجموعة الأسيل على شكل CH₃CO– وتستبدل –NH₂ –Cl، مما يعطي CH₃CONH₂.
استبدال هالوجين بـ –CN يضيف ذرة كربون واحدة إلى الجزيء العضوي.
ترتبط ذرة الكربون في مجموعة السيانيذ بهيكل الكربون؛ احسبها عند التخطيط للمنتج.
أي كاشف يُقلل أميدًا إلى أمين؟
LiAlH₄ هو الكاشف المُختزل في مخطط التفاعل. أما FeCl₃ وماء البروم فهي اختبارات تعريف.
التخطيط والتحليل
- خطط عن طريق العمل عكسيًا من الهدف؛ اكتب الكاشف والشروط لكل خطوة.
- حلل بإعلان نوع التفاعل لكل خطوة (استبدال إلكتروفيلي، إضافة-إزالة، أكسدة، اختزال...) ومراقبة النواتج الثانوية.
*خطط للخلف من الهدف، بفصل ارتباط واحد في كل مرة، حتى تصل إلى المواد الأولية
أفضل طريقة لتخطيط تخليق متعدد الخطوات هي:
العمل العكسي يجد أي تفاعل ينتج الهدف، ومن ماذا، خطوة بخطوة.
لقد فهمت الأمر
- اختبارات: FeCl₃ متعادل ← بنفسجي (فينول)؛ عنف مع الماء البارد (كلوريد أسيل)؛ ماء البروم، بدون محفز (فينول/فينيل أمين).
- خريطة: بنزين ← نيترو بنزين ← فينيل أمين ← ديازونيوم ← فينول/أزو؛ حمض ← كلوريد أسيل ← إستر/أميد.
- خطط للخلف من الهدف؛ حلل نوع التفاعل والنواتج الثانوية لكل خطوة.