فينيل أمين ومركبات الأزو
| English | العربية |
|---|---|
| phenylamine/ˌfiːˈnaɪləmiːn/ | فينيل أمين |
| basicity/beɪˈsɪsɪti/ | القاعدية |
| diazonium salt/ˌdaɪəˈzəʊnɪəm sɒlt/ | ملح الديازونيوم |
| azo dye/ˈɑːzəʊ daɪ/ | صبغة آزو |
| azo compound/ˈɑːzəʊ ˈkɒmpaʊnd/ | مركب الأزو |
اللون من الحلقة
- الفينيل أمين لديه –NH₂ متصلة بحلقة بنزين.
- هذا يؤثر على قاعديته وكيمياء حلقتها.
- ملح الديازونيوم الخاص به يصنع أصباغ أزو ذات ألوان زاهية.
طريق فينيل أمين إلى صبغة أزو
تابع فينيل أمين من التفاعلDiazo إلى مركب azo ملون.
يمكن استخدام فينيل أمين لإنتاج صبغات azo عبر ملح الديازونيوم.
المركبات azo ذات ألوان زاهية.
التحضير والتفاعل
- تجهيزه: نترات البنزين → نيتروبنزين، ثم اختزال (ساخن Sn / حمض HCl مركز، ثم NaOH) → فينيل أمين.
- مع ماء البروم (درجة حرارة الغرفة) → 2,4,6-ثلاثي برومو فينيل أمين (راسب أبيض) — الحلقة مُفعّلة.
- مع HNO₂ (تحت 10 درجات مئوية) → ملح ديازونيوم؛ التدفئة مع الماء → فينول.
ميثيل أورنج، صبغة أزو برتقالية زاهية؛ يأتي لونها القوي من مجموعة -N=N- الأزو، ولهذا تُستخدم مركبات الأزو على نطاق واسع كأصباغ
يصنع فينيل أمين من البنزين عن طريق:
بنزين ← نيتروبينزين (نترتة) ← فينيل أمين (اختزال بالقصدير والحمض، ثم NaOH).
صل كل مصطلح بمعناه.
يربط كل بند المصطلح بمعناه الصحيح.
القاعدية وأصباغ الأزو
- الإيثيلامين هو الأقوى (مجموعته الألكيلية تدفع electrons onto N)؛ الفينيل أمين هو الأضعف (زوجه الحر متناثر داخل الحلقة).
- ملح الديازونيوم يرتبط مع فينول (في NaOH) → مركب أزو (المجموعة –N=N–) — أصباغ ذات ألوان زاهية.
ترتيب القاعدية هو:
مجموعة الألكيل في إيثيل أمين تجعل زوج الإلكترونات الحرة الأكثر توافراً؛ زوج الإلكترونات الحرة في فينيل أمين مموّه داخل الحلقة، لذا فهو الأضعف.
فينيل أمين هو أضعف قاعدة لأن زوج الإلكترونات الحرة على النيتروجين يكون:
الموهومة داخل الحلقة تعني أن زوج الإلكترونات الحرة أقل توافلاً لاستقبال H⁺.
يتم تكوين مركبazo عندما يرتبط ملح الديازونيوم بالفينول؛ ويحتوي على:
تعطي مجموعة –N=N– azo ألواناً قوية، ولهذا السبب تُستخدم المركبات azo كصبغات.
制备 أصباغ الأزو
- الفينيل أمين يُكوّن ملح ديازونيوم عند درجة حرارة منخفضة، والذي يرتبط لإعطاء أصباغ الأزو.
- مركبات الأزو ذات لون مكثف وتُستخدم على نطاق واسع كأصباغ.
لقد فهمت الأمر
- فينيل أمين = –NH₂ على حلقة بنزين؛ يُصنع عن طريق نترتها ثم اختزالها
- القاعدية: فينيل أمين < أمونيا < إيثيلامين (الحلقة تسحبه بعيداً؛ الألكيلي يدفعه للداخل)
- ملح الديازونيوم + فينول → مركب أزو (–N=N–)، يُستخدم كـ أصباغ