كلوريدات الأسيل
| English | العربية |
|---|---|
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | كلوريد الأسيل |
| nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ | نوكليوفيل |
| addition–elimination/əˈdɪʃn ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | إضافة–استبدال |
| amide/əˈmaɪd/ | أميد |
| leaving group/ˈliːvɪŋ ɡruːp/ | المجموعة النافذة |
مشتقات الأكثر نشاطاً
- تُحضر كلوريدات الأسيل من أحماض الكربوكسيل وهي شديدة النشاط.
- تتفاعل مع العديد من النucleophiles، دائماً محررة HCl.
- تتبع آلية إضافة–استبعاد.
خريطة تفاعلات كلوريد الأسيل
تابع لماذا كلوريدات الأسيل عوامل أسيلة نشطة.
تتفاعل كلوريدات الأسيل بعنف مع الماء لتعطي حمض كربوكسيلي و______ غاز كلوريد.
تتشكل أبخرة ضبابية من HCl.
التفاعلات (جميعها تعطي HCl)
| المتفاعل | المنتج |
|---|---|
| ماء | حمض الكربوكسيل |
| كحول | إستر |
| فينول | إستر |
| أمونيا | أميد |
| أمينا 1°/2° | أميد |

آلية إضافة–استبعاد لكلوريد الأسيل
تفاعل كلوريد أسيل مع الأمونيا يعطي:
الأمونيا (أو أمين 1°/2°) تتفاعل مع كلوريد الأسيل لتعطي أميد.
تفاعل كلوريد أسيل مع الماء يعطي:
تحلل مائي لكلوريد أسيل يعيد توليد حمض الكربوكسيل (بشكل عنيف جداً).
صل كل مصطلح بمعناه.
يربط كل بند المصطلح بمعناه الصحيح.
الإضافة–الإزالة
- يضيف Nucleophile إلى كربون الكربونيل الموجب قليلاً → وسط رباعي الأوجه.
- ثم يتشكل C=O مرة أخرى ويغادر $\text{Cl}^-$ على شكل HCl (استبعاد).
- سهولة التحلل المائي: $\text{acyl chloride} \gg \text{alkyl chloride} \gg \text{aryl chloride}$ (رابطة C–Ar strengthened by the ring).

كلوريدات الأسيل تتفاعل مع العديد من النucleophiles
أي آليات تتبع تفاعلات كلوريدات الأسيل؟
يضيف نوكليوفيل إلى كربونيل الكربون؛ تتشكل C=O من جديد ويغادر Cl⁻ على شكل HCl.
ترتيب سهولة التحلل المائي هو:
تتحلل كلوريدات الأسيل بعنف، والألكيل ببطء، وكلوريدات الأريل لا تتحلل أبداً (C–Cl مقوّى بالحلقة).
المشتق الأكثر نشاطاً
- تتفاعل كلوريدات الأسيل بعنف مع الماء والكحول والأمونيا والأمينات.
- الكلور مجموعة مغادرة ممتازة، ولهذا السبب هي شديدة النشاط.
لقد فهمت الأمر
- كلوريدات الأسيل شديدة التفاعل؛ مع الماء → حمض، كحول/فينول → إستر، أمونيا/أمين → أميد (كلها + HCl)
- الآلية = إضافة–استبعاد (يضيف النوكليوفيل إلى كربون الكربونيل، ثم يتم استبعاد HCl)
- سهولة التحلل المائي: أسيل ≫ ألكيل ≫ أريل كلوريد