أكسدة الكحوليات والاختبارات
| English | العربية |
|---|---|
| oxidation/ˌɒksɪˈdeɪʃn/ | أكسدة |
| aldehyde/ˈældɪhaɪd/ | ألدهيد |
| distillation/dɪstɪˈleɪʃn/ | التقطير |
| carboxylic acid/ˌkɑːbəkˈsɪlɪk ˈæsɪd/ | حمض كربوكسيلي |
| reflux/ˈriːflʌks/ | التقطير العكسي |
| ketone/ˈketəʊn/ | كيتون |
| iodoform test/ˈaɪədɒfɔːm test/ | اختبار اليودوفورم |
الأكسدة والاختبارات
- تأتي الكحوليات بثلاث فئات: أولية، ثانوية، ثالثية.
- الأكسدة تُميز بينها.
- بضع اختبارات تؤكد البنية.
مختبر اختبار أكسدة الكحول
صنّف الكحوليات حسب ناتج الأكسدة والملاحظة.
أكسدة كحول أولي وتقطير الناتج تعطي:
التقطير يزيل الألدهيد قبل الأكسدة الإضافية.
الأكسدة حسب الفئة
| الفئة | ناتج الأكسدة |
|---|---|
| أولية | ألدهيد (بـ التقطير)، ثم حمض كربوكسيلي (بـ الغليان العكسي) |
| ثانوية | كيتون |
| ثانوي | غير مؤكسد |
- حمض الثيوكرومات المُحمَّض $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ يتحول من برتقالي إلى أخضر مع الكحول الأولي أو الثانوي، لكن يبقى برتقالياً مع الكحول الثانوي.

منتجات أكسدة الكحولات الأولية والثانوية والثانوية
يمكن أكسدة الكحول الأولي إلى:
أولي → ألدهيد (بالتقطير) → حمض كربوكسيلي (بالتقطير العكسي)؛ ثانوي → كيتون؛ ثلاثي → لا يُأكسد.
مع ديكرومات مُحمَّض، الكحول الثلاثي:
الكحوليات الثلاثية لا تُأكسد، لذا يبقى الديكرومات برتقاليًا؛ الأولي/الثانوي يحوله إلى أخضر.
طابق كل حقيقة حول الأكسدة.
يربط كل بند المصطلح بمعناه الصحيح.
لمنع أكسدة الكحول الأولي عند الألدهيد، تقطر الناتج وهو يتكون؛ بينما يعطي التقطير العكسي الحمض الكربوكسيلي.
يُزيل التقطير الألدهيد المتطاير قبل أن يُأكسد مجددًا؛ ويبقي التقطير العكسيه في الخليط للأكسدة الكاملة.
التقطير، الغليان العكسي واختبار اليودوفورم
- التقطير يزيل الألدهيد بشكل فوري (قبل أكسدته أكثر).
- الغليان العكسي يحافظ على الغليان وإعادة تكثيف البخار، مما يؤدي إلى أكسدة الكحول بالكامل إلى الحمض.
- اختبار اليودوفورم: كحول يحتوي على مجموعة $\text{CH}_3\text{CH(OH)}-$، عند تسخينه مع محلول أيوني مائي قاعدي من اليود، يُنتج راسباً أصفر فاتحاً من CHI₃.

الإيثانول، وهو الكحول الموجود في معقمات الأيدي، يقضي على الميكروبات.
لمنع أكسدة الكحول الأولي عند الألدهيد، تستخدم:
يُزيل التقطير الألدهيد قبل أن يتأكسد أكثر؛ بينما يعطي التقطير العكسي الحمض الكربوكسيلي.
حموضة الكحولات
- الكحولات ضعيفة الحموضة جداً (يمكنها فقدان $\text{H}^+$ لتكوين $\text{RO}^-$).
- لكنها أقل حمضية من الماء: حيث تدفع المجموعة الألكيل الإلكترونات نحو الأكسجين، مما يُضعف استقرار $\text{RO}^-$.

التقطير يزيل الألدهيد؛ الغليان العكسي يؤكسد بالكامل إلى الحمض
مقارنةً بالماء، الكحوليات:
مجموعة الألكيل الدافعة للإلكترونات تجعل أيون RO⁻ أقل استقرارًا، لذا تمسك الكحوليات بـ H⁺ بإحكام أكبر من الماء.
لقد فهمت الأمر
- أولي → ألدهيد (تقطير) → حمض كربوكسيلي (غليان عكسي)؛ ثانوي → كيتون؛ ثانوي → غير مؤكسد
- ثيوكرومات مُحمَّض يتحول من برتقالي إلى أخضر (أولي/ثانوي)، ويبقى برتقالياً (ثانوي)
- التقطير يتوقف عند الألدهيد؛ الغليان العكسي يعطي الحمض؛ اليودوفورم يختبر وجود $\text{CH}_3\text{CH(OH)}-$
- الكحولات أقل حمضية من الماء