الألدهيدات والكيتونات
| English | العربية |
|---|---|
| carbonyl compound/ˈkɑːbənaɪl ˈkɒmpaʊnd/ | مركب كاربونيلي |
| aldehyde/ˈældɪhaɪd/ | ألدهيد |
| ketone/ˈketəʊn/ | كيتون |
| reduction/rɪˈdʌkʃn/ | الاختزال |
| hydroxynitrile/haɪˈdrɒksɪnaɪtraɪl/ | هيدروكسينيتریل |
| nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ | إضافة نيوكليوفيلية |
مركبات الكربونيل
- هذه مركبات الكربونيل — تحتوي على مجموعة C=O.
- في الألدهايد، تكون C=O في نهاية السلسلة (–CHO).
- في الكيتون، تكون في الوسط، بين ذرتي كربون.
مركبات الكربونيل المختبر
رتّب تفاعلات الكربونيل حسب ما تكشف عنه.
الفرق بين الألدهيد والكيتون هو أن:
للاثنين مجموعة الكربونيل C=O؛ في الألدهيد تكون طرفية (–CHO)، وفي الكيتون تكون بين ذرتي كربون.
الألدهيدات تحتوي على مجموعة الكربونيل في نهاية سلسلة الكربون.
الكيتونات تحتويها في المنتصف.
تحضيرها
- عن طريق الأكسدة لكحول (حمضي بـ $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ أو $\text{KMnO}_4$):
- كحول أولي، مع التقطير، يعطي ألدهايد.
- كحول ثانوي يعطي كيتون.
في الألدهايد تكون C=O في النهاية؛ وفي الكيتون تكون في الوسط
أكسدة كحول ثانوي تعطي:
الكحولات الثانوية تتأكسد لتعطي كيتونات؛ الكحولات الأولية (مع التقطير) تعطي ألدهيدات.
صل كل حقيقة عن الكربونيل بملائمها.
يربط كل بند المصطلح بمعناه الصحيح.
التفاعلات
- الاختزال ($\text{NaBH}_4$ أو $\text{LiAlH}_4$) → العودة إلى كحول (ألدهايد ← أولي؛ كيتون ← ثانوي).
- HCN (مع محفز KCN) يضيف H وCN عبر C=O → هيدروكسي نتريل (يضيف ذرة كربون واحدة).
يعطي كاشف تولنز مرآة فضية لامعة مع الألدهيد.
اختزال مركب الكربونيل (باستخدام NaBH₄) يعطي:
الاختزال يحول مجموعة الكربونيل إلى كحول (ألدهيد ← أولي، كيتون ← ثانوي).
الإضافة النووية
تفاعل HCN هو إضافة نووية:
- $\text{CN}^-$ (نواة) تهاجم ذرة الكربون في مجموعة الكربونيل ذات الشحنة الموجبة جزئياً.
- تنكسر الرابطة المزدوجة C=O، تاركةً الأكسجين سالب الشحنة ($\text{O}^-$).
- تأخذ $\text{O}^-$ بروتون $\text{H}^+$ لإكمال الهيدروكسيترايل.
البروبانون (الأسيتون)، أبسط الكيتونات، هو المذيب في مزيل طلاء الأظافر.
في الإضافة النووية لـ HCN، الخطوة الأولى هي:
يندفع نواة سيانيد على ذرة الكربون δ+، مما يكسر الرابطة C=O؛ ثم تأخذ ذرة O⁻ بروتون H⁺.
لقد فهمت الأمر
- مجموعة الكربونيل = C=O؛ ألدهيد (نهاية، –CHO) مقابل كيتون (وسط)
- يُصنع عن طريق أكسدة كحول: أولي + تقطير → ألدهيد؛ ثانوي → كيتون
- اختزال → كحول؛ HCN → هيدروكسيترايل (+1 ذرة كربون)
- الخطوة الخاصة بـ HCN هي إضافة نووية: $\text{CN}^-$ تهازم ذرة الكربون $\delta+$، تنكسر C=O، $\text{O}^-$ تأخذ $\text{H}^+$