تماكب فراغي
| English | العربية |
|---|---|
| stereoisomerism/ˈsterɪəʊɪsəmərɪzəm/ | الت异构 الفراغي |
| geometrical/ˌdʒiːəʊˈmetrɪkl/ | هندسي |
| restricted rotation/rɪˈstrɪktɪd rəʊˈteɪʃn/ | دوران مقيد |
| optical isomerism/ˈɒptɪkl ˈaɪsəmərɪzəm/ | الت异构 الضوئي |
| chiral centre/ˈkaɪrəl ˈsentə/ | مركز كيرالي |
| enantiomer/eˈnæntɪəmə/ | متناظر بصرياً |
الصور المرآية والروابط القاسية
- في التصاوغ الفراغي، ترتبط الذرات بنفس الترتيب لكنها تتجه نحو اتجاهات مختلفة في الفضاء.
- نوعان: هندسي وضوئي.
- كلاهما مهم جداً في الجزيئات الحقيقية.
معهد التماكب الفراغي
رتّب أمثلة المتصاوغات الفراغية حسب ميزات 3D التي تُنشئها.
في التماكب الفراغي، الذرات تكون:
تشترك المتصاوغات الفراغية في نفس الاتصال لكنها تختلف في ترتيب 3-D الفراغي.
يحدث الإيزومرية E/Z (cis-trans) بسبب عدم وجود دوران حول الرابطة المزدوجة C=C.
الدوران المقيد يثبت مواقع المجموعات.
الهندسي (cis/trans)
- يحدث عند رابطة C=C المزدوجة.
- الرابطة باي تمنع ذرات الكربون من الدوران (دوران مقيد)، لذا تكون المجموعات ثابتة:
- cis = على نفس الجانب؛ trans = على أطراف متقابلة.

نيوكليوفيل يهاجم مركزاً فقيراً بالإلكترونات؛ إلكتروفيل ينجذب إلى غني بالإلكترونات
يحدث التماكب الهندسي ( newSize/trans) عند رابطة R-C=C-R بسبب:
الدوران المقيد حول الرابطة C=C يثبت المجموعات في وضع cis (نفس الجانب) أو trans (أطراف متقابلة).
صل كل مصطلح من مصطلحات الكيمياء الفراغية.
يربط كل بند المصطلح بمعناه الصحيح.
التصاوغ الضوئي
- يحدث عند مركز كيرالي — وهو كربون مرتبط بـأربع مجموعات مختلفة.
- ينتج عنه شكلان مرآويان، متناظران ضوئياً (enantiomers)، لا يمكن تطابقهما.
- قد يحتوي الجزيء على أكثر من مركز كيرالي واحد.
المركز الكيرالي هو كربون يمتلك:
الكربون المرتبط بأربع مجموعات مختلفة يكون كيرالياً ويعطي شكلين مرآيين.
الإيزومرات المتصاوبة (Enantiomers) هي:
الإيزومرات البصرية (المتصاوبات) هي صور مرآية لا يمكن تراكبها على بعضها البعض.
متى يحدث تصاوغ E/Z؟
- يتطلب وجود رابطة C=C مزدوجة مع مجموعتين مختلفتين على كل ذرة كربون.
- إذا كانت أي ذرة كربون تحمل مجموعتين متطابقتين، فلا يوجد تصاوغ E/Z.
لقد فهمت الأمر
- متصاوغات فراغية = نفس ترتيب الذرات، اتجاهات مختلفة في الفضاء
- هندسي (cis/trans): عند رابطة C=C، الدوران المقيد يثبت المجموعات على نفس الجانب (cis) أو أطراف متقابلة (trans)
- ضوئي: عند مركز كيرالي (كربون به 4 مجموعات مختلفة) → صور مرآوية غير قابلة للتطابق (متناظرون ضوئياً)