Acyl chloride
Đã giới thiệu| English | Ý nghĩa |
|---|---|
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | acyl chloride |
| nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ | tác nhân nucleophile |
| addition–elimination/əˈdɪʃn ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | thêm – loại bỏ |
| amide/əˈmaɪd/ | amide |
| leaving group/ˈliːvɪŋ ɡruːp/ | nhóm đi |
Dẫn xuất phản ứng mạnh nhất
- Acyl chlorides được điều chế từ axit cacboxylic và rất hoạt động.
- Chúng phản ứng với nhiều nucleophile, luôn giải phóng HCl.
- Chúng tuân theo cơ chế thêm - trừ.
Sơ đồ phản ứng Acyl chloride
Tìm hiểu lý do tại sao acyl chloride là tác nhân acyl hóa hoạt động.
Acyl chloride phản ứng dữ dội với nước để tạo axit cacboxylic và ______ khí chloride.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Khói trắng HCl hình thành.
Phản ứng (tất cả tạo HCl)
| Chất tham gia | Sản phẩm |
|---|---|
| nước | axit cacboxylic |
| một ancol | một este |
| phenol | một este |
| ammonia | một amide |
| một amine bậc 1/bậc 2 | một amide |
Cơ chế thêm-trừ của acyl chloride
Một acyl chloride phản ứng với amonia sẽ tạo ra:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Amonia (hoặc amin bậc 1/2) phản ứng với acyl chloride để tạo amide.
Một acyl chloride phản ứng với nước sẽ tạo ra:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Thủy phân acyl chloride tái tạo lại axit cacboxylic (rất dữ dội).
Nối mỗi thuật ngữ với ý nghĩa của nó.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Mỗi mục nối thuật ngữ với ý nghĩa đúng của nó.
Cộng - Loại bỏ
- Một nucleophile thêm vào carbon carbonyl hơi mang điện tích dương → trung gian tứ diện.
- Sau đó C=O tái tạo và $\text{Cl}^-$ rời đi dưới dạng HCl (trừ).
- Ease of hydrolysis: $\text{acyl chloride} \gg \text{alkyl chloride} \gg \text{aryl chloride}$ (liên kết aryl C–Cl được củng cố bởi vòng).
Acyl chlorides reacts with many nucleophiles
Các phản ứng của acyl chloride tuân theo cơ chế nào?
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Một nucleophile cộng vào carbon carbonyl; C=O tái tạo và Cl⁻ rời đi dưới dạng HCl.
Thứ tự dễ dàng của thủy phân là:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Acyl chloride thủy phân dữ dội, alkyl chậm, và aryl chloride không thủy phân (vòng C–Cl tăng cường).
Dẫn xuất phản ứng mạnh nhất
- Acyl chlorides phản ứng mãnh liệt với nước, ancol, ammonia và amines.
- Clo là một nhóm rời tuyệt vời, đó là lý do tại sao chúng rất hoạt động.
Bạn đã nắm vững
- acyl chloride rất hoạt động; với nước → acid, ancol/phenol → ester, amonia/amine → amide (tất cả + HCl)
- cơ chế = cộng–loại trừ (nucleophile cộng vào carbon carbonyl, sau đó loại trừ HCl)
- độ dễ thủy phân: acyl ≫ alkyl ≫ aryl chloride