Phenol

Vòng mang tính axit

• Phenol có –OH gắn trực tiếp lên vòng benzene.
• Điều này thay đổi hóa học của cả nhóm –OH và vòng.
• Nó có tính axit hơn alcohol, và vòng của nó phản ứng mạnh hơn so với benzene.

Tạo thành và phản ứng

• Tạo nó: làm lạnh phenylamine với $\text{NaNO}_2$ + acid loãng (dưới 10 °C) → một muối diazonium; đun nóng với nước → phenol.
• Phản ứng:
  • với NaOH(aq) → sodium phenoxide + nước (alcohol không phản ứng với NaOH — phenol có tính axit hơn).
  • với sodium → sodium phenoxide + hydrogen.
  • bromination với nước brom (RT, không xúc tác) → 2,4,6-tribromophenol (kết tủa trắng).

Phenol có tính axit vì điện tích phenoxide lan tỏa vào vòng

Tính axit và vòng được kích hoạt

• Phenol mất $\text{H}^+$ để tạo ion phenoxide, được ổn định vì điện tích lan tỏa vào vòng. Vì vậy tính axit là:
  $$\text{ethanol} < \text{water} < \text{phenol}$$
• Một cặp electron tự do trên oxy một phần bị phân tán vào vòng, làm cho nó giàu electron — vì vậy phenol phản ứng trong điều kiện nhẹ nhàng hơn so với benzene (không xúc tác, thuốc thử loãng, nhiệt độ phòng). Nhóm –OH chỉ đạo đến 2, 4, 6.

Vòng được kích hoạt cho phép phenol brom hóa trong nước brom lạnh — không xúc tác — tạo 2,4,6-tribromophenol

Xà phòng carbolic chứa phenol, từng được sử dụng rộng rãi như một chất kháng khuẩn.

Phản ứng của Phenol

• Phenol phản ứng với natri hydroxide (nó có tính axit) và với nước brom (vòng được kích hoạt).
• Nước brom bị mất màu và tạo kết tủa trắng — không cần tia UV.

Phenol là chất rắn nóng chảy thấp chuyển sang màu hồng khi bị oxy hóa trong không khí.

Bạn đã nắm vững