Hình dạng của benzene
Đã giới thiệu| English | Ý nghĩa |
|---|---|
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | liên hợp |
| hybridised/ˈhaɪbrɪdaɪzd/ | lai hóa |
| sigma bond/ˈsɪɡmə bɒnd/ | liên kết sigma |
| pi system/paɪ ˈsɪstəm/ | hệ pi |
| hydrogenation/haɪˈdrɒdʒəneɪʃn/ | hydro hóa |
Bí ẩn của benzene
- Benzene là một hình lục giác phẳng, đều.
- Các electron của nó được phân tán vào một hệ thống vòng duy nhất.
- Điều này khiến benzene đặc biệt ổn định.
Phòng thí nghiệm liên kết benzene
Theo dõi bằng chứng về vòng benzene phẳng liên hợp.
Benzene là một lục giác phẳng đều.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Khung σ sp² và hệ thống π liên hợp của nó khiến nó phẳng và đối xứng.
Các electron trong vòng benzene được liên hợp, khiến nó bền bất thường.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Đây là lý do tại sao benzene kháng lại phản ứng cộng.
Liên kết
- Mỗi carbon lai hóa sp², tạo ra liên kết sigma σ với hai carbon và một hydrogen — hình lục giác phẳng.
- Electron p dư thừa của mỗi carbon chồng lên nhau ngang quanh vòng, tạo nên một hệ pi phân tán electron π phía trên và dưới vòng.
- Vì các electron được chia sẻ đều, tất cả sáu liên kết C–C đều có độ dài bằng nhau.
Benzene: khung sigma cộng thêm hệ pi phân tán electron
Mỗi carbon trong benzene đều:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
carbon sp² tạo hình lục giác phẳng; các orbital p còn lại tạo hệ thống π liên hợp.
Trong benzene, tất cả sáu liên kết C–C đều có cùng chiều dài vì:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Hệ thống π liên hợp duy nhất lan tỏa electrons đều, nên mọi liên kết C–C đều giống nhau.
Nối mỗi thuật ngữ với ý nghĩa của nó.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Mỗi mục nối thuật ngữ với ý nghĩa đúng của nó.
Bằng chứng: Hydro hóa
- Khi thêm $\text{H}_2$ vào một liên kết C=C (cyclohexene) sẽ giải phóng khoảng $120\ \text{kJ}/\text{mol}$, do đó vòng Kekulé có ba liên kết đôi nên sẽ giải phóng $\approx 360\ \text{kJ}/\text{mol}$.
- Benzene thực tế chỉ giải phóng $208\ \text{kJ}/\text{mol}$ — khoảng $152\ \text{kJ}/\text{mol}$ bền hơn so với mô hình dự đoán. Độ bền extra này chính là sự phân tán electron.
Enthalpy hydro hóa cho thấy benzene bền hơn mô hình Kekulé vì benzene thực tế giải phóng:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Benzene thực tế chỉ giải phóng 208 kJ/mol, ít hơn khoảng 152 kJ/mol so với 360 dự đoán — sự ổn định thêm do liên hợp.
Bằng chứng cho sự phân tán electron
- Tất cả sáu liên kết C–C trong benzene đều có chiều dài bằng nhau (giữa đơn và đôi).
- Benzene bền hơn cấu trúc 'Kekulé' dự đoán — bằng chứng cho electron phân tán.
Bạn đã nắm vững
- benzene là một hình lục giác phẳng, đều của các carbon sp² (khung σ)
- các orbital p chồng lên nhau tạo thành một hệ pi phân tán electron, vì vậy tất cả sáu liên kết C–C đều bằng nhau
- bằng chứng hydro hóa: benzene thực tế ($-208\ \text{kJ}/\text{mol}$) bền hơn nhiều so với mô hình Kekulé ($-360$), chênh lệch ≈ 152 kJ/mol