Cơ chế hữu cơ mới
Đã giới thiệu| English | Ý nghĩa |
|---|---|
| electrophilic substitution/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | thay thế electrophilic |
| electrophile/ɪˌlektrəʊˈfaɪl/ | tác nhân electrophile |
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | liên hợp |
| nitration/naɪˈtreɪʃn/ | nitrat hóa |
| nitrobenzene/ˌnaɪtrəʊˈbenziːn/ | nitrobenzen |
Hai cơ chế mới
- A-Level bổ sung hai cơ chế phản ứng vào những cái bạn đã biết.
- Thay thế điện tử dương là cách benzene phản ứng.
- Cộng - Loại bỏ xuất hiện với carbonyl và acyl chlorides.
Thế electrophilic là khi:
Độ khó 1/5 · 100 xu + một phần thưởng nhỏ cho lần hoàn thành đầu tiên trong ngày
Benzene phản ứng theo cơ chế thế electrophilic, giữ nguyên vòng bền trong khi thay H bằng electrophile.
Benzene chủ yếu phản ứng bằng:
Độ khó 1/5 · 100 xu + một phần thưởng nhỏ cho lần hoàn thành đầu tiên trong ngày
Thế giữ nguyên vòng liên hợp bền, khác với cộng sẽ phá hủy nó.
Benzene trải qua ______ electrophilic thay vì cộng.
Độ khó 1/5 · 100 xu + một phần thưởng nhỏ cho lần hoàn thành đầu tiên trong ngày
Điều này bảo tồn vòng bền.
Khử thêm hydro (hoặc loại bỏ oxy) vào một phân tử.
Độ khó 1/5 · 100 xu + một phần thưởng nhỏ cho lần hoàn thành đầu tiên trong ngày
Ngược lại của oxy hóa.
Thay thế điện tử dương
- Một electrophile thay thế một nguyên tử hydrogen trên vòng benzene.
- Đây là đặc trưng mà benzene phản ứng — vòng phân tán electron ổn định được giữ nguyên.
- Benzene không thực hiện phản ứng cộng (vì điều đó sẽ phá hủy vòng), nên nó thay thế thay vì cộng.
Benzene: khung sigma cộng thêm hệ pi phân tán electron
Thế electrophilic trên benzene
Nối tiếp quá trình phản ứng của benzene. Một electrophile thay thế hydrogen — giữ nguyên vòng bền — thay vì cộng vào nó.
Trong phản ứng cộng–loại trừ:
Độ khó 1/5 · 100 xu + một phần thưởng nhỏ cho lần hoàn thành đầu tiên trong ngày
Cộng–loại trừ (ví dụ với 2,4-DNPH hoặc acyl chlorides) thêm vào rồi loại trừ một phân tử nhỏ.
Nối mỗi thuật ngữ với ý nghĩa của nó.
Độ khó 2/5 · 140 xu + một phần thưởng nhỏ cho lần hoàn thành đầu tiên trong ngày
Mỗi mục nối thuật ngữ với ý nghĩa đúng của nó.
Cộng - Loại bỏ
- Một phân tử trước tiên cộng vào, sau đó một phân tử nhỏ bị loại bỏ.
- Thấy được với 2,4-DNPH (với carbonyl) và với acyl chlorides (mà mất HCl).
Hai cơ chế thơm: thay thế điện tử dương và cộng-loại bỏ
Ví dụ minh họa: Nitrat hóa
Nitrat hóa benzene (HNO₃ đặc + H₂SO₄, 50 °C) — một phản ứng thay thế điện tử dương:
- Các axit phản ứng để tạo ra electrophile, NO₂⁺.
- NO₂⁺ nhận hai electron từ vòng → tạo trung gian không ổn định.
- Trung gian mất H⁺, khôi phục vòng ổn định.
- Sản phẩm: nitrobenzene — một H đã được thay thế bằng NO₂, vòng còn nguyên vẹn.
- Mẫu hình tương tự (tạo electrophile → tấn công vòng → mất H⁺) bao gồm cả halogen hóa và Friedel–Crafts.
Bạn đã nắm vững
- thay thế điện tử dương: một electrophile thay thế một H trên vòng benzene (cách benzene phản ứng)
- nó giữ nguyên vòng phân tán electron ổn định — benzene thay vì cộng thì thực hiện phản ứng thế
- ví dụ: nitrat hóa → NO₂⁺ tấn công, mất H⁺, tạo ra nitrobenzene
- cộng - loại bỏ: một phân tử cộng vào, sau đó một phân tử nhỏ bị loại bỏ (2,4-DNPH, acyl chlorides)