Nitrile và hydroxynitrile
Đã giới thiệu| English | Ý nghĩa |
|---|---|
| nitrile/ˈnaɪtraɪl/ | nitrile: nitrin |
| hydroxynitrile/haɪˈdrɒksɪnaɪtraɪl/ | hydroxynitrile: hợp chất hydroxy nitril |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | nucleophilic substitution: phản ứng thế nucleophile |
| nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ | nucleophilic addition: phản ứng cộng nucleophil |
| hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ | thủy phân |
| reduction/rɪˈdʌkʃn/ | khử |
Thêm carbon
- Cyanide có thể thêm một carbon vào chuỗi theo hai cách.
- Một nitrile có nhóm –CN; một hydroxynitrile cũng có thêm nhóm –OH.
- Nitriles là một trung tâm tổng hợp hữu ích.
Lộ trình tổng hợp nitrile
Xét nitrile và hydroxynitrile như các công cụ mở rộng mạch carbon.
Nitrile chứa nhóm chức –C≡N và có thể bị khử thành amin.
Độ khó 1/5 · 100 xu + một phần thưởng nhỏ cho lần hoàn thành đầu tiên trong ngày
Chúng thêm một carbon vào mạch.
Hai cách thêm cyanide
- Nitrile: đun nóng halogenoalkane với KCN trong ethanol — đây là thế nucleophilic thêm một carbon:
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{KCN} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{CN} + \text{KBr}$$
- Hydroxynitrile: thêm HCN (xúc tác KCN) vào aldehyde/ketone — đây là thêm nucleophilic lên liên kết C=O.
KCN thế vào nitrile; HCN thêm vào hydroxynitrile
Đun nóng halogenoalkane với KCN trong ethanol tạo ra nitrile, điều này hữu ích vì:
Độ khó 1/5 · 100 xu + một phần thưởng nhỏ cho lần hoàn thành đầu tiên trong ngày
Nhóm CN thêm một carbon (phản ứng thế nucleophilic); HCN với nhóm carbonyl sẽ tạo hydroxynitrile thay vào đó.
Thêm HCN vào aldehyde hoặc ketone tạo hydroxynitrile bằng cách:
Độ khó 1/5 · 100 xu + một phần thưởng nhỏ cho lần hoàn thành đầu tiên trong ngày
CN⁻ cộng qua nhóm carbonyl; sau đó O⁻ nhận H⁺ — cộng nucleophilic.
Nối mỗi sự thật về nitrile.
Độ khó 2/5 · 140 xu + một phần thưởng nhỏ cho lần hoàn thành đầu tiên trong ngày
Mỗi mục nối thuật ngữ với ý nghĩa đúng của nó.
Sự biến đổi của nitriles
- Thủy phân (đun nóng với acid loãng) chuyển –CN thành –COOH → tạo acid carboxylic:
$$\text{CH}_3\text{CN} + 2\text{H}_2\text{O} + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_3\text{COOH} + \text{NH}_4\text{Cl}$$
- Khử (H₂ + xúc tác) chuyển nitrile thành amine.
Thủy phân nitrile với axit loãng biến –CN thành:
Độ khó 1/5 · 100 xu + một phần thưởng nhỏ cho lần hoàn thành đầu tiên trong ngày
Thủy phân biến nhóm nitrile thành axit cacboxylic (kèm theo phụ phẩm là muối amoni).
Khử nitrile (với H₂ và chất xúc tác) tạo ra:
Độ khó 1/5 · 100 xu + một phần thưởng nhỏ cho lần hoàn thành đầu tiên trong ngày
Khử nitrile tạo amin — lộ trình dẫn đến amin mạch dài hơn.
Xây dựng chuỗi dài hơn
- Phản ứng giữa halogenoalkane và cyanide thêm một carbon dưới dạng nitrile.
- Khử nitrile tạo amine — đây là cách quan trọng để kéo dài chuỗi carbon.
Bạn đã nắm vững
- KCN + halogenoalkane → nitrile (thế nucleophilic, thêm carbon)
- HCN + carbonyl → hydroxynitrile (thêm nucleophilic)
- nitrile thủy phân thành acid carboxylic, hoặc khử thành amine