Aldehydes and ketones
Đã giới thiệu| English | Ý nghĩa |
|---|---|
| carbonyl compound/ˈkɑːbənaɪl ˈkɒmpaʊnd/ | carbonyl compound: hợp chất cacbonyl |
| aldehyde/ˈældɪhaɪd/ | aldehyde: aldehyd |
| ketone/ˈketəʊn/ | ketone: keton |
| reduction/rɪˈdʌkʃn/ | khử |
| hydroxynitrile/haɪˈdrɒksɪnaɪtraɪl/ | hydroxynitrile: hợp chất hydroxy nitril |
| nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ | nucleophilic addition: phản ứng cộng nucleophil |
Hợp chất carbonyl
- Đây là các hợp chất carbonyl — chứa nhóm C=O.
- Trong aldehyde, C=O nằm ở cuối chuỗi (–CHO).
- Trong ketone, nó nằm ở giữa, giữa hai nguyên tử carbon.
Thí nghiệm Carbonyl compound
Sắp xếp phản ứng carbonyl theo những gì chúng tiết lộ.
Sự khác biệt giữa aldehyde và ketone là rằng:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Cả hai đều có nhóm carbonyl C=O; trong anđehit nó ở cuối mạch (–CHO), còn trong xeton thì nằm giữa hai nguyên tử carbon.
Anđehit có nhóm carbonyl ở cuối mạch carbon.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Xeton có nó ở giữa mạch.
Điều chế
- Bằng cách oxy hóa ancol (dung dịch $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ có axit hóa hoặc $\text{KMnO}_4$):
- ancol primary, bằng chưng cất, tạo aldehyde.
- ancol secondary tạo ketone.
Trong aldehyde C=O nằm ở cuối; trong ketone nó nằm ở giữa
Oxy hóa ancol bậc hai tạo ra:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Ancol bậc hai oxy hóa thành xeton; ancol bậc một (kèm chưng cất) tạo ra anđehit.
Ghép nối mỗi sự thật về carbonyl.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Mỗi mục nối thuật ngữ với ý nghĩa đúng của nó.
Phản ứng
- khử ($\text{NaBH}_4$ hoặc $\text{LiAlH}_4$) → trở lại ancol (aldehyde → primary; ketone → secondary).
- HCN (có xúc tác KCN) thêm H và CN vào C=O → hydroxynitrile (thêm một carbon).
Thuốc thử Tollens tạo gương bạc sáng với anđehit.
Khử hợp chất carbonyl (với NaBH₄) tạo ra:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Phản ứng khử biến nhóm carbonyl trở lại thành ancol (anđehit → ancol bậc một, xeton → ancol bậc hai).
Cộng nucleophil
Phản ứng HCN là cộng nucleophil:
- $\text{CN}^-$ (một nucleophile) tấn công cacbon carbonyl mang điện tích dương nhẹ.
- liên kết đôi C=O bị phá vỡ, để lại oxy mang điện âm ($\text{O}^-$).
- $\text{O}^-$ nhận một $\text{H}^+$ để hoàn tất hydroxynitrile.
Propanone (acetone), xeton đơn giản nhất, là dung môi trong chất tẩy sơn móng tay.
Trong phản ứng cộng nucleophil của HCN, bước đầu tiên là:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Nucleophile cyanide tấn công carbon δ+, làm gãy liên kết C=O; sau đó O⁻ nhận H⁺.
Bạn đã nắm vững
- carbonyl = C=O; anđehit (cuối, –CHO) so với xeton (giữa)
- tạo thành bằng cách oxi hoá ancol: primary + chưng cất → anđehit; secondary → xeton
- khử → ancol; HCN → hydroxynitrile (+1 cacbon)
- bước HCN là cộng nucleophil: $\text{CN}^-$ tấn công $\delta+$ cacbon, C=O bị phá vỡ, $\text{O}^-$ nhận $\text{H}^+$