Gia đình của Carbon
Dầu mỏ là hỗn hợp các hydrocarbon — các hợp chất chỉ gồm carbon và hydrogen — được xây dựng từ các phân tử nhỏ nhất trong phần khí đến nhựa đường bitumen. Phần này sắp xếp chúng thành các nhóm, đi theo hành trình từ giếng khoan đến phần chưng cất, và sau đó gặp gỡ từng nhóm lần lượt: các ankan không phản ứng, các alken có liên kết đôi, và (C) các alcohol, axit, este và polyme xuất hiện sau đó.
Edexcel International GCSE Chemistry 4CH1, Section 4 ( statements 4.1–4.50C) đóng cửa khóa học. Các statements suffixed C là chỉ dành riêng cho Hóa học.
Giới thiệu và dầu mỏ thô
Một hydrocarbon chỉ chứa hydro và carbon. Các phân tử được biểu diễn dưới dạng công thức thực, công thức phân tử, công thức tổng quát, công thức cấu tạo và công thức hiển thị. Một dãy đồng đẳng có chung một công thức tổng quát và nhóm chức; các thành viên khác nhau về CH₂; đồng phân hóa — đồng phân có cùng công thức phân tử nhưng cấu trúc khác nhau. Quy tắc đặt tên IUPAC áp dụng cho đến sáu nguyên tử carbon.
Dầu mỏ thô tách ra bằng chưng cất phân đoạn: lò nung làm bay hơi dầu, và hơi đi lên cột chưng cất, mát dần khi lên cao — các phân tử nhỏ có nhiệt độ sôi thấp thu thập ở phía trên, các phân tử lớn nhớt đặc ở phía dưới.
Các phân đoạn tối màu và nhớt hơn khi xuống dưới cột (nhiệt độ sôi và độ nhớt tăng). Đốt cháy hoàn toàn tạo CO₂ + H₂O; đốt cháy không hoàn toàn cũng tạo carbon monoxide — độc hại vì làm giảm khả năng vận chuyển oxy của máu — và than chì. Trong động cơ, khí nóng khiến nitơ và ôxy kết hợp tạo oxit nitơ; tạp chất lưu huỳnh cháy tạo SO₂; cả hai khí hòa tan trong nước mưa khiến nó trở nên axit (mưa axit gây hư hại lá cây, hồ nước và tòa nhà). Cracking chuyển đổi ankan mạch dài thành anken + ankan ngắn hơn trên silica/alumina ở 600–700 °C — vì nguồn cung cấp các phân đoạn dài của nhà máy lọc dầu vượt quá nhu cầu trong khi các phân đoạn ngắn lại được mong muốn.
Ankan và anken
Ankan ($C_nH_{2n+2}$) là no — chỉ có liên kết đơn C–C. Metan, etan, propan, butan, pentan. Tác dụng với halogen trong ánh sáng cực tím sẽ thay thế một nguyên tử hiđro: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (thay thế).
Alken ($C_nH_{2n}$) mang C=C — không no. Tác dụng với bromine cộng thêm qua liên kết đôi tạo dibromoalkan (cộng): C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂. Nước bromine phân biệt chúng: mất màu (cam → không màu) bởi alken, không thay đổi bởiankan.
Alcohol, axit và este (C)
Ancol mang –OH: methanol, ethanol, propan-1-ol, butan-1-ol. Đốt cháy hoàn toàn ethanol tạo ra carbon dioxide và nước. Ethanol bị oxy hóa thành axit etanoic nhờ quá trình oxy hóa vi sinh trong không khí hoặc khi đun nóng với kali dichromat(VI) trong dung dịch axit sunfuric loãng. Ethanol được sản xuất bằng cách ethene + hơi nước qua xúc tác axit phốtphoric (≈300 °C, 60–70 atm) hoặc bằng lên men glucose với enzyme nấm men trong điều kiện không có không khí ở ≈30 °C — nhiệt độ tối ưu cho enzyme, và không có oxy nên nấm men tạo ra ethanol thay vì nước.
Axit cacboxylic mang –COOH: axit metanoic, axit etanoic, axit propanoic, axit butanoic. Dung dịch của chúng tác dụng với kim loại (tạo H₂) và cacbonat (tạo CO₂) giống như các axit khác; giấm ăn là dung dịch loãng axit etanoic.
Este mang –COO–: ethanol + axit etanoic, với xúc tác axit, tạo etyl etanoat và nước (phản ứng tạo este). Cho một alcohol và một axit, nối –COOH của axit vào –O– của alcohol. Este bay hơi, mùi ngọt, dùng làm hương liệu và nước hoa.
Polyme tổng hợp
Polyme cộng hình thành khi nhiều monome anken liên kết với nhau, mở các liên kết C=C của chúng.
Vẽ đơn vị lặp lại của poly(etilen), poly(propilen), poly(chloroeten), PTFE; từ đơn vị lặp lại, đóng hai liên kết trở lại thành C=C để thu hồi monome. Vấn đề xử lý thải: các polyme cộng này kháng lại nhiều phản ứng hóa học và khó phân hủy sinh học, và khi đốt cháy có thể giải phóng khí độc. (C) Polymer hóa condensation: axit dicarboxylic + diol tạo liên kết este, giải phóng nước — polyester; một số (biopolyesters) có khả năng phân hủy sinh học.
Tự kiểm tra
- Định nghĩa hydrocarbon, dãy đồng đẳng và đồng phân hóa.
- Tên gọi sáu phân đoạn chính của dầu mỏ thô theo thứ tự nhiệt độ sôi.
- Viết phương trình sản phẩm của phản ứng đốt cháy hoàn toàn và không hoàn toàn của một hydrocarbon.
- Nêu hai khí ô nhiễm từ việc đốt nhiên liệu và một nguồn phát sinh của mỗi loại.
- Tại sao quá trình phân tách (cracking) lại cần thiết?
- Viết phương trình phản ứng giữa metan và clo dưới ánh sáng UV, nêu tên loại phản ứng.
- Nước brom có thể phân biệt anken và ankan như thế nào?
- (C) Tên gọi hai phương pháp sản xuất etanol cùng một điều kiện cho mỗi phương pháp.
- (C) Ancol và axit nào tạo ra etyl etanoat, và chất gì khác được hình thành?
- (C) Các monome nào tạo nên polyester, và phân tử nhỏ nào bị giải phóng?
Đáp án: 1 hợp chất chỉ chứa hydro và carbon; một họ có cùng công thức tổng quát và nhóm chức, khác nhau bởi CH₂; các phân tử có cùng công thức phân tử nhưng cấu trúc khác nhau; 2 khí nhà máy lọc dầu, xăng, kerosene, dầu diesel, dầu nhiên liệu, bitum; 3 cháy hoàn toàn: cacbon đioxit + nước; cháy không hoàn toàn thêm cacbon monoxit (và than đen); 4 cacbon monoxit — đốt không hoàn toàn; lưu huỳnh điôxít — đốt tạp chất lưu huỳnh; oxit nitơ — nhiệt độ cao trong động cơ; 5 nguồn cung các phân đoạn chuỗi dài vượt xa nhu cầu trong khi các phân đoạn ngắn và anken đang thiếu hụt; 6 CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl — phản ứng thế (quang, UV); 7 anken làm mất màu nước brom màu cam; ankan giữ nguyên màu cam; 8 (C) eten + hơi nước, xúc tác axit photphoric, ~300 °C, 60–70 atm; lên men glucose với nấm men, không có không khí, ~30 °C; 9 (C) etanol + axit etanoic — cũng tạo ra nước (xúc tác axit); 10 (C) một axit dicarboxylic và một diol; nước bị giải phóng tại mỗi liên kết este.