ไทรนิลและไฮดรอกซีไทรนิล

คำศัพท์

English	ไทย
nitrile/ˈnaɪtraɪl/	ไนไตรล์
hydroxynitrile/haɪˈdrɒksɪnaɪtraɪl/	ไฮดรอก্সินाइไตรล์
nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/	การแทนที่แบบนิวคลีโอ菲尔ิก
nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/	การเติมแบบนิวคลีโอฟิลิก
hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/	hydrolysis
reduction/rɪˈdʌkʃn/	การลดรูป (reduction)

การเพิ่มคาร์บอน

สำรวจ

ศึกษาไทรนิลและไฮดรอกซีไทรนิลในฐานะเครื่องมือขยายโซ่คาร์บอน

ฝึกฝน

ไทรนิลมีหมู่ฟังก์ชัน –C≡N และสามารถรีดิวซ์เป็นอะมินได้

ไนไตรล์: ต้ม ฮาโลเจนอัลเคน กับ KCN ในเอทานอล — การแทนที่แบบนิวคลีโอ菲尔ิก ที่ เพิ่มคาร์บอนหนึ่งตัว：
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{KCN} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{CN} + \text{KBr}$$
ไฮดรอกซีไนไตรล์: เพิ่ม HCN (ตัวเร่งปฏิกิริยา KCN) ลงในอัลดีไฮด์/คีโทน — การเพิ่มแบบนิวคลีโอ菲尔ิก ข้าม C=O

KCN แทนที่เพื่อเกิดไนไตรล์; HCN เพิ่มเข้าเพื่อเกิดไฮดรอกซีไนไตรล์

ฝึกฝน

การให้ความร้อนกับฮาโลเจนอัลเคนกับ KCN ในเอทานอลจะทำให้เกิดไทรนิล ซึ่งมีประโยชน์ในการ:

ฝึกฝน

การเติม HCN ลงในอัลดีไฮด์หรือคีโตนจะได้ไฮดรอกซีไทรนิลโดย:

ฝึกฝน

จับคู่ข้อเท็จจริงเกี่ยวกับไทรนิลแต่ละข้อ

ไทรนิล — เพิ่มคาร์บอนหนึ่งตัว

ไฮดรอกซีไทรนิล (การเติมแบบนิวคลีโอไฟล์)

–CN กลายเป็น –COOH

ทำให้โซ่คาร์บอนยาวขึ้น

ไฮโดรไลซิส (อุ่นกับกรดเจือจาง) เปลี่ยน –CN เป็น –COOH → กรดคาร์บอกซิลิก：
$$\text{CH}_3\text{CN} + 2\text{H}_2\text{O} + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_3\text{COOH} + \text{NH}_4\text{Cl}$$
รีดักชัน (H₂ + ตัวเร่งปฏิกิริยา) เปลี่ยนไนไตรล์ให้เป็น เอมีน

ฝึกฝน

การไฮโดรไลซิสไทรนิลด้วยกรดเจือจางทำให้ –CN เปลี่ยนเป็น:

ฝึกฝน

การรีดิวซ์ไทรนิล (ด้วย H₂ และตัวเร่งปฏิกิริยา) จะได้:

การทำปฏิกิริยากับcyanide ทำให้ฮาโลเจนอัลเคนเพิ่มคาร์บอนเข้าไปในรูปของ ไนไตรล์
การรีดิวซ์ไนไตรล์จะได้เอมีน — ซึ่งเป็นวิธีสำคัญในการขยายสายโซ่คาร์บอน

Key idea

KCN + ฮาโลเจนอัลเคน → ไนไตรล์ (การแทนที่แบบนิวคลีโอ菲尔ิก, เพิ่มคาร์บอน),
HCN + คาร์บONYL → ไฮดรอกซีไนไตรล์ (การเพิ่มแบบนิวคลีโอ菲尔ิก)
ไนไตรล์ ไฮโดรไลซ์ ให้เป็น กรดคาร์บอกซิลิก, หรือ รีดิวซ์ ให้เป็น เอมีน