ต้นไม้ครอบครัวของคาร์บอน
น้ำมันดิบเป็นส่วนผสมของไฮโดรคาร์บอน — สารประกอบที่มีคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น — สร้างจากโมเลกุลเล็กที่สุดในส่วนแก๊สไปจนถึงทาร์ของบิทูเมน ส่วนนี้จัดกลุ่มเป็นตระกูลต่างๆ ติดตามน้ำมันดิบจากบ่อไปยังส่วนแยก และพบแต่ละตระกูลตามลำดับ: แอลเคนที่ไม่ทำปฏิกิริยากันง่าย, แอลคีนที่มีพันธะคู่, และ (C) แอลกอฮอล์ กรด เอสเตอร์ และโพลิเมอร์ที่มาตามหลัง
Edexcel International GCSE Chemistry 4CH1, Section 4 (ข้อ4.1–4.50C) ปิดหลักสูตร ข้อที่มี C ต่อท้ายคือเฉพาะวิชาเคมี
บทนำและน้ำมันดิบ
ไฮโดรคาร์บอน มีเพียงไฮโดรเจนและคาร์บอนเท่านั้น โมเลกุลสามารถวาดเป็นสูตรเชิงประมาต, สูตรโมเลกุล, สูตรทั่วไป, โครงสร้าง และ สูตรแสดงโครงสร้าง อนุกรมโฮโมโลจัส มีสูตรทั่วไปและ หมู่ฟังก์ชัน ร่วมกัน สมาชิกแตกต่างกันด้วย CH₂; ไอโซเมอริซึม — ไอโซเมอร์ มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่โครงสร้างต่างกัน การตั้งชื่อ IUPACครอบคลุมถึงหกคาร์บอน
น้ำมันดิบ แยกด้วย การกลั่นแบบเศษส่วน: เตาเผาทำให้ น้ำมันระเหย และไอน้ำลอยขึ้นในคอลัมน์ ให้ความเย็นลงขณะเดินทาง — โมเลกุลเล็กที่มีจุดเดือดต่ำเก็บไว้ด้านบน โมเลกุลใหญ่หนืดเก็บไว้ด้านล่าง
เศษส่วนมืดลงและหนืดลงตามคอลัมน์ (จุดเดือดและความหนืดเพิ่มขึ้น) การเผาไหม้สมบูรณ์ ให้ CO₂ + H₂O; การเผาไหม้ไม่สมบูรณ์ ยังให้คาร์บอนมอนออกไซด์ — เป็นพิษเพราะลดความสามารถในการพกพาออกซิเจนของเลือด — และเขม่า ในเครื่องยนต์ อากาศร้อนทำให้ไนโตรเจนและออกซิเจนรวมกันเป็นออกไซด์ของไนโตรเจน; สิ่งเจือปนซัลเฟอร์เผาเป็น SO₂; ก๊าซทั้งสองละลายในฝนทำให้เป็นกรด (ฝนกรดทำลายใบไม้ ทะเลสาบ และสิ่งก่อสร้าง) การแตกหัก แปลงแอลเคนสายยาวเป็นแอลคีน + แอลเคนสายสั้นกว่า บนซิลิกา/อะลูมินา ที่ 600–700 °C — เนื่องจากปริมาณส่วนแยกสายยาวจากโรงกลั่นมีมากกว่าความต้องการ ในขณะที่ส่วนแยกสายสั้นต้องการใช้
แอลเคนและอัลคีน
อัลเคน ($C_nH_{2n+2}$) เป็น อิ่มตัว — มีเพียงพันธะเดี่ยว C–C เมทาน, เอทาน, โพรแพน, บิวเทน, เพนแทน เมื่อทำปฏิกิริยากับฮาโลเจนใน แสงยูวี จะเกิดการแทนที่ไฮโดรเจนหนึ่งตัว: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (การแทนที่)
อัลคีน ($C_nH_{2n}$) มี C=C — ไม่อิ่มตัว ทำปฏิกิริยากับโบรมีนโดยการเติมข้ามพันธะคู่เป็นไดโบโรอัลเคน (การเติม): C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂ น้ำโบรมีน ใช้แยกแยะได้: สีจางลง (ส้ม → ไม่มีสี) จากอัลคีน, ไม่เปลี่ยนจากอัลเคน
แอลกอฮอล์ กรด และเอสเตอร์ (C)
แอลกอฮอล์ มี –OH: เมทานอล, เอทานอล, โพรพาน-1-อล, บิวแทน-1-อล การเผาไหม้สมบูรณ์ของเอทานอลจะเกิดคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ เอทานอลถูกออกซิเดชันเป็นกรดเอทานอยด์ด้วยการออกซิเดชันจากจุลินทรีย์ในอากาศ หรือโดยการอุ่นกับโพแทสเซียมไดโครเมต(VI) ในกรดซัลฟิวริกเจือจาง เอทานอลผลิตได้จาก เอทีน + ไอน้ำ เหนือตัวเร่งปฏิกิริยากรดฟอสฟอริก (≈300 °C, 60–70 atm) หรือจากการ หมัก กลูโคสด้วยเอนไซม์ยีสต์ในที่ไร้อากาศที่ ≈30 °C — ซึ่งเป็นอุณหภูมิที่เหมาะสมที่สุดสำหรับเอนไซม์ และไม่มีออกซิเจนเพื่อให้ยีสต์ผลิตเอทานอลแทนน้ำ
กรดคาร์บอกซิลิก มี –COOH: เมทานอยด์, เอทานอยด์, โพรพานอยด์, บิวทานอยด์ สารละลายทำปฏิกิริยากับโลหะ (ให้ H₂) และคาร์บอเนต (ให้ CO₂) เหมือนกรดอื่นๆ; น้ำส้มสายชูคือกรดเอทานอยด์เจือจาง
เอสเตอร์ มี –COO–: เอทานอล + กรดเอทานอยด์, โดยมีตัวเร่งปฏิกิริยากรด, ให้ เอทิลเอทานอยด์ และน้ำ (การเกิดเอสเตอร์). เมื่อได้รับแอลกอฮอล์และกรด มาต่อกันโดยนำ –COOH ของกรดไปติดกับ –O– ของแอลกอฮอล์. เอสเตอร์มีความระเหยง่าย, มีกลิ่นหอม, ใช้เป็นสารปรุงรสและน้ำหอม
พอลิเมอร์สังเคราะห์
พอลิเมอร์แบบเพิ่ม เกิดขึ้นเมื่อโมโนเมอร์อัลเคนจำนวนมากมาเชื่อมต่อกัน โดยเปิดพันธะคู่ C=C ของมัน
วาดหน่วยซ้ำของโพลี(เอทีน), โพลี(โพรพีน), โพลี(คลอโรเอทีน), PTFE; จากหน่วยซ้ำ ปิดพันธะทั้งสองกลับเข้าไปเป็น C=C เพื่อคืนกลับโมโนเมอร์ ปัญหาการกำจัด: โพลิเมอร์เพิ่มเติมเหล่านี้ต้านทานปฏิกิริยาทางเคมีหลายชนิดและไม่ย่อยสลายทางชีวภาพง่าย และการเผาไหม้สามารถปล่อยก๊าซพิษได้ (C) การพอลิเมอไรเซชันแบบคอนเดนเซชัน: ไดคาร์บอกซิลิกแอซิด + ไดอล เชื่อมต่อกันด้วยพันธะเอสเตอร์ ปล่อยน้ำ — โพลีเอสเตอร์; บางส่วน (ไบโอโพลีเอสเตอร์) ย่อยสลายทางชีวภาพได้
ตรวจสอบความเข้าใจของคุณเอง
- นิยาม hydrocarbon, homologous series และ isomerism
- ชื่อบริบทหลักทั้งหกของน้ำมันดิบตามลำดับจุดเดือด
- เขียนผลิตภัณฑ์ของการเผาไหม้สมบูรณ์และไม่สมบูรณ์ของ hydrocarbon
- ให้ตัวอย่างก๊าซมลพิษสองชนิดจากการเผาไหม้เชื้อเพลิงและแหล่งกำเนิดของแต่ละชนิด
- ทำไมการแตกหัก (cracking) จึงจำเป็น?
- เขียนสมการสำหรับเมเทนที่ทำปฏิกิริยากับคลอรีนในแสง UV โดยระบุชื่อประเภทปฏิกิริยา
- น้ำบรอมีนใช้แยกแยะอัลเคนออกจากแอลเคนได้อย่างไร?
- (C) ชื่อวิธีการผลิตเอทานอลสองวิธี พร้อมเงื่อนไขอย่างละหนึ่งสำหรับแต่ละวิธี
- (C) แอลกอฮอล์และกรดชนิดใดทำให้เอทิลเอทานอยด์ และเกิดสิ่งอื่นใดเพิ่มเติม?
- (C) โมโนเมอร์ใดประกอบเป็นโพลีเอสเตอร์ และมีโมเลกุลขนาดเล็กใดถูกปล่อยออกมา?
คำตอบ: 1 สารประกอบที่มีไฮโดรเจนและคาร์บอนเท่านั้น; กลุ่มสารที่มีสูตรรวมและหมู่ฟังก์ชันเดียวกัน แตกต่างกันด้วย CH₂; โมเลกุลที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่มีโครงสร้างต่างกัน; 2 ก๊าซจากโรงงานกลั่น, น้ำมันเบนซิน, น้ำมันก๊อซ, ดีเซล, น้ำมันเชื้อเพลิง, แอสฟาลต์; 3 การเผาไหม้สมบูรณ์: คาร์บอนไดออกไซด์ + น้ำ; การเผาไหม้ไม่สมบูรณ์เพิ่มคาร์บอนมอนอกไซด์ (และถ่านดำ); 4 คาร์บอนมอนอกไซด์ — การเผาไหม้ไม่สมบูรณ์; ซัลเฟอร์ไดออกไซด์ — การเผาไหม้สิ่งเจือปนซัลเฟอร์; ออกไซด์ของไนโตรเจน — อากาศในเครื่องยนต์ที่ร้อน; 5 ปริมาณส่วนประกอบสายยาวมีมากกว่าความต้องการ ในขณะที่ส่วนประกอบสายสั้นและอัลคีนขาดแคลน; 6 CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl — การแทนที่ (แสง UV); 7 อัลคีนทำให้น้ำยาบรูมวอเตอร์สีส้มจางลง; อัลเคนไม่ทำให้เปลี่ยนสี; 8 (C) เอทิลีน + ไอน้ำ, ตัวเร่งปฏิกิริยากรดฟอสฟอริก, ~300 °C, 60–70 atm; การหมักกลูโคสด้วยยีสต์, ไม่มีอากาศ, ~30 °C; 9 (C) เอทานอล + กรดเอทานอยด์ — มีน้ำเกิดขึ้นด้วย (ตัวเร่งปฏิกิริยากรด); 10 (C) กรดไดคาร์บอกซิลิกและไดโอล; น้ำถูกปล่อยออกมาในแต่ละลิงก์เอสเทอร์