Амиды
Введено| English | Значение |
|---|---|
| amide/əˈmaɪd/ | амид |
| hydrolysed/ˈhaɪdrəlaɪzd/ | гидролизован |
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | делокализованный |
| peptide bond/ˈpeptaɪd bɒnd/ | пептидная связь |
| polyamide/ˌpɒlɪˈeɪmaɪd/ | полиамид |
Амидная связь
- Амид образуется из аммиака (или амина) и ацилхлорида.
- Его можно гидролизовать обратно, или восстановить до амина.
- Он является намного более слабым основанием, чем амин — и этому есть простое объяснение.
Маршрут образования амида
Следуйте от ацилхлорида или производного кислоты к амиду.
Амид получают из ацилхлорида и:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Аммиак или 1°/2° амин реагирует с ацилхлоридом, давая амид.
Функциональная группа –CONH₂ встречается в ______.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Образуется из ацилхлорида и аммиака или амина.
Получение и реакции
- Получить: аммиак или первичный амин + ацилхлорид (комнатная температура).
- Гидролиз (водный раствор кислоты или щелочи) → карбоновая кислота (или её соль) + амин (или аммоний).
- Восстановление C=O с помощью $\text{LiAlH}_4$ → амин.
Гидролизуем этанамид (CH₃CONH₂):
- с кислотой: → уксусная кислота (CH₃COOH) + аммониевая соль.
- с щелочью (NaOH): → ацетат натрия (CH₃COO⁻Na⁺) + аммиак.
Тот же разрыв связи C–N; продукты просто зависят от наличия кислоты или щелочи.
Парацетамол содержит амидную группу (-CONH-).
Гидролиз амида даёт:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Кислотный или щелочной гидролиз расщепляет амид на карбоновую кислоту и амин.
Восстановление амида LiAlH₄ даёт:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
LiAlH₄ восстанавливает C=O амида до амина.
Соотнесите каждый термин с его значением.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Каждый пункт связывает термин с его верным значением.
Слабоосновные
- Амид является намного более слабым основанием, чем амин.
- Его неподелённая пара электронов азота делокализована на соседнюю группу C=O, поэтому она не может принимать $\text{H}^+$.
- Та же самая делокализация делает амидную связь плоской и необычно устойчивой.
Амид — гораздо более слабая основа, чем амин, потому что его неподелённая пара на азоте:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Делокализация на соседний карбонил делает неподелённую пару недоступной, поэтому амид слабоосновный.
Амидная связь в природе и материалах
- Связь –CONH– является пептидной связью, которая соединяет аминокислоты в белки.
- Та же самая связь соединяет мономеры в нейлоне и других полиамидах.
- Именно её устойчивость объясняет, почему белки и нейлон так хорошо держатся вместе.
Вы поняли
- амид образуется из аммиака/амина + ацилхлорида
- он гидролизуется до карбоновой кислоты/соли (+ амин) и восстанавливается ($\text{LiAlH}_4$) до амина
- это гораздо более слабое основание, чем амин (неподелённая пара делокализована на C=O)
- связь –CONH– является пептидной связью в белках и связью в нейлоне