Фениламин и азо compounds
Введено| English | Значение |
|---|---|
| phenylamine/ˌfiːˈnaɪləmiːn/ | анилин |
| basicity/beɪˈsɪsɪti/ | основность |
| diazonium salt/ˌdaɪəˈzəʊnɪəm sɒlt/ | диазониевая соль |
| azo dye/ˈɑːzəʊ daɪ/ | азокраситель |
| azo compound/ˈɑːzəʊ ˈkɒmpaʊnd/ | азосоединение |
Цвет от кольца
- Фениламин имеет –NH₂, присоединенный к бензольному кольцу.
- Это влияет как на его основность, так и на химию кольца.
- Его диазониевая соль образует ярко окрашенные азосоединения (азo красители).
Путь от фениламина к азо красителю
Отследите превращение фениламина от диазотирования до окрашенного азо соединения.
Фениламин можно использовать для получения азо-красителей через диазониевую соль.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Азо-соединения имеют яркую окраску.
Получение и реакции
- Получить: нитрование бензола → нитробензол, затем восстановление (горящий Sn / конц. HCl, затем NaOH) → фениламин.
- с бромной водой (комнатная температура) → 2,4,6-трибромфениламин (белый осадок) — кольцо активировано.
- с HNO₂ (ниже 10 °C) → дизониевая соль; нагревание с водой → фенол.
Метилоранж, ярко-оранжевый азосоединение; его яркий цвет обусловлен группой -N=N-, именно поэтому азосоединения широко используются как красители
Фениламин получают из бензола путем:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Бензол → нитробензол (нитрование) → фениламин (восстановление оловом и кислотой, затем NaOH).
Соотнесите каждый термин с его значением.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Каждый пункт связывает термин с его верным значением.
Основность и азосоединения (азо-красители)
- этиламин — самое сильное (его алкильная группа толкает электроны на N); фениламин — самое слабое (его неделеная пара делокализована в кольцо).
- дизониевая соль связывается с фенолом (в NaOH) → азосоединение (–N=N–) — ярко окрашенные красители.
Ряд основности:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Алкильная группа этиламина делает его неподелённую электронную пару наиболее доступной; у фениламина неподелённая пара делокализована в кольце, поэтому он самый слабый.
Фениламин — самая слабая основа, потому что его неподелённая пара на азоте:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Делокализация в кольцо означает, что неподелённая пара менее доступна для присоединения H⁺.
Азо-соединение образуется при coupling диазониевой соли с фенолом; оно содержит:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Азо-группа –N=N– даёт яркие цвета, поэтому азо-соединения используются как красители.
Получение азосоединений
- Фениламин образует дизониевую соль при низкой температуре, которая связывается для получения азосоединений.
- Азосоединения интенсивно окрашены и широко используются как красители.
Вы поняли
- фениламин = –NH₂ на бензольном кольце; получают нитрованием, затем восстановлением бензола
- основность: фениламин < аммиак < этиламин (кольцо оттягивает неделеную пару; алкиль толкает её внутрь)
- дизониевая соль + фенол → азосоединение (–N=N–), используется как краситель