Первичные и вторичные амины
Введено| English | Значение |
|---|---|
| amine/ˈæmaɪn/ | амин |
| amino acid/əˈmiːnəʊ ˈæsɪd/ | аминокислота |
| lone pair/ləʊn peə/ | неделящая электронная пара |
| basicity/beɪˈsɪsɪti/ | основность |
| phenylamine/ˌfiːˈnaɪləmiːn/ | анилин |
Азотсодержащие основания
- амины повсюду — в аминокислотах, белках, лекарствах и красителях.
- амин имеет группу –NH₂ (первичный) или –NH– (вторичный).
- азот сохраняет неделеную электронную пару, именно она делает амины основаниями.
Лабораторная работа по типам аминов
Классифицируйте амины по степени замещения у азота и основному поведению.
Первичный амин имеет группу:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Первичный амин имеет –NH₂; вторичный амин имеет –NH– между двумя углеродами.
Амины действуют как основания, потому что у азота есть неподеленная ______ пара.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Она принимает протон.
Получение аминов
- галогеналкан + NH₃ (в этаноле, под давлением) → первичный амин.
- этот первичный амин + еще галогеналкан → вторичный, затем третичный амин.
- восстановление амида или нитрила с помощью $\text{LiAlH}_4$ → амин.
- (и амин или аммиак + ацилхлорид → амид.)
Основность амина зависит от доступности неделеной электронной пары на азоте
Первичный амин получают нагреванием галогеналкана с:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Аммиак замещает галоген, давая амин (избыток NH₃ способствует образованию первичного амина).
Восстановление нитрила или амида LiAlH₄ дает:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
LiAlH₄ восстанавливает как нитрилы, так и амиды до аминов.
Соотнесите каждый термин с его значением.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Каждый пункт связывает термин с его верным значением.
Почему амины являются основаниями
- Неделеная пара на азоте принимает $\text{H}^+$ — поэтому амин является основанием (акцептором протона).
- Чем более доступна эта неделеная пара, тем сильнее основание.
- Алкильные группы толкают электроны на N, делая пару более доступной; бензольное кольцо тянет ее на себя.
Порядок основности: этиламин > аммиак > фениламин.
- Этиламин (CH₃CH₂NH₂): этильная группа донирует электроны, поэтому неделеная пара более доступна — самое сильное основание из этих.
- Аммиак (NH₃): нет помощи, нет препятствий — базовый уровень.
- Фениламин (C₆H₅NH₂): неделеная пара вовлекается в бензольное кольцо, поэтому она наименее доступна — самое слабое основание.
Первичный амин имеет -NH2; вторичный амин имеет -NH-
Амины являются основаниями, потому что:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Неподеленная пара азота принимает H⁺, делая амин основанием.
Первичные, вторичные, третичные
- амины классифицируются по тому, сколько углеродных групп присоединены к азоту.
- 1° = одна (например, CH₃NH₂); 2° = две (например, (CH₃)₂NH); 3° = три (например, (CH₃)₃N).
- все действуют как основания, потому что азот во всех случаях сохраняет свою неделеную пару.
Два пути получения амина: из галогеналкана или путем восстановления нитрила
Вы поняли
- амин = –NH₂ (1°), –NH– (2°) или три углерода у N (3°)
- получаем из галогеналкана + NH₃ или путем восстановления нитрила/амида ($\text{LiAlH}_4$)
- амины являются основаниями — неделеная пара на азоте принимает $\text{H}^+$
- основность: етиламин > аммиак > фениламин (алкиль донорит на N; кольцо оттягивает пару)