Ацилхлориды
Введено| English | Значение |
|---|---|
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | ацилхлорид |
| nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ | нуклеофил |
| addition–elimination/əˈdɪʃn ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | присоединение–элиминирование |
| amide/əˈmaɪd/ | амид |
| leaving group/ˈliːvɪŋ ɡruːp/ | уходящая группа |
Самые реакционноспособные производные
- Ацилхлориды получаются из карбоновых кислот и являются очень реакционноспособными.
- Они реагируют со многими нуклеофилами, всегда выделяя HCl.
- Они следуют механизму присоединения–элиминирования.
Карта реакций ацилхлоридов
Разберитесь, почему ацилхлориды являются реакционноспособными ацилирующими агентами.
Ацилхлориды бурно реагируют с водой, образуя карбоновую кислоту и газ ______ хлорида.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Образуются белесые пары HCl.
Реакции (все выделяют HCl)
| Исходное вещество | Продукт |
|---|---|
| вода | карбоновая кислота |
| спирт | эфир |
| фенол | эфир |
| аммиак | амид |
| 1°/2° амин | амид |
Механизм присоединения–элиминирования ацилхлорида
Реакция ацилхлорида с аммиаком дает:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Аммиак (или 1°/2° амин) реагирует с ацилхлоридом, давая амид.
Реакция ацилхлорида с водой дает:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Гидролиз ацилхлорида регенерирует карбоновую кислоту (очень бурно).
Соотнесите каждый термин с его значением.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Каждый пункт связывает термин с его верным значением.
Присоединение–элиминирование
- Нуклеофил присоединяется к слегка положительному карбонильному углероду → тетраэдрический интермедиат.
- Затем C=O восстанавливается, и $\text{Cl}^-$ уходит в виде HCl (элиминирование).
- Легкость гидролиза: $\text{acyl chloride} \gg \text{alkyl chloride} \gg \text{aryl chloride}$ (арильная связь C–Cl усиливается за счёт кольца).
Ацилхлориды реагируют со многими нуклеофилами
Какой механизм следуют реакции ацилхлоридов?
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Нуклеофил присоединяется к карбонильному углероду; C=O восстанавливается, Cl⁻ уходит в виде HCl.
Порядок легкости гидролиза следующий:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Ацилхлориды гидролизуются бурно, алкильные — медленно, а ариловые хлориды вообще не реагируют (усиленная связь C–Cl в кольце).
Самое реакционноспособное производное
- Ацилхлориды бурно реагируют с водой, спиртами, аммиаком и аминами.
- Хлор является отличной уходящей группой, именно поэтому они так реакционноспособны.
Вы поняли
- ацилхлориды очень реакционноспособны; с водой → кислота, со спиртом/фенолом → эфир, аммиак/амин → амид (все реакции + HCl)
- механизм = присоединение–элиминирование (нуклеофил присоединяется к карбонильному углероду, затем выделяется HCl)
- легкость гидролиза: ацил ≫ алкил ≫ арил хлорид