Эфиры (A2)
Введено| English | Значение |
|---|---|
| ester/ˈestə/ | эфир |
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | ацилхлорид |
| addition–elimination/əˈdɪʃn ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | присоединение–элиминирование |
| saponification/ˌsæpəˌnɪfɪˈkeɪʃn/ | омыление |
| biodiesel/ˌbaɪəʊˈdiːzl/ | биодизель |
Эфиры, повторение
- Запах груши, терпкость аспирина, жиры в вашей пище — всё это эфиры.
- Эфир образуется из спирта (или фенола), связанного с кислотной группой.
- Быстрый и надёжный способ его получения — использование ацилхлорида при комнатной температуре.
Карта реакций эфиров A2
Сравните пути получения эфиров, гидролиза и переэтерификации.
Эфир можно получить при комнатной температуре, реакцией ацилхлорида с:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
И спирты, и фенолы реагируют с ацилхлоридами, давая эфиры (+ HCl).
Получение эфира из ацилхлорида происходит при комнатной температуре.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Ацилхлориды очень реакционноспособны, поэтому реакция протекает быстро при комнатной температуре.
Эфир гидролизуется горячим водным раствором щелочи в реакции, называемой ______.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Это дает соль карбоксилата и спирт.
Эфиры часто имеют сладкий фруктовый запах.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Они используются как вкусовые добавки и парфюмерные вещества.
Получение эфиров
- спирт/фенол + ацилхлорид → эфир + HCl — быстро и необратимо.
- Ацилхлорид настолько реакционноспособен, что ему не нужен ни катализатор, ни нагревание.
- Он работает там, где карбоновая кислота слишком медленна — например, при этерификации малоактивного фенола.
Создайте этилэтановый эфир. Этанол + этаноилхлорид:
CH₃COCl + C₂HOH → CH₃COOC₂H₅ + HCl
–OH-группа спирта атакует углерод C=O; хлор уходит в виде HCl (реакция присоединения–элиминирования). Называйте сначала по части из спирта (этил), затем по части из кислоты (этанат).
Аспирин — это эфир салициловой кислоты.
Реакция фенола с бензоилхлоридом дает:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Фенол + ацил (бензоил) хлорид образует эфир бензоат фенила.
Гидролиз эфира
- Гидролиз — обратный процесс: вода (или OH⁻) расщепляет эфир обратно.
- Кислотный гидролиз обратим: вы получаете исходную карбоновую кислоту и спирт.
- Основный гидролиз (омыление) необратим: вы получаете карбоксилатную соль и спирт.
Кислотный и основной гидролиз дают разные продукты. Кислотный → карбоновую кислоту; основной → карбоксилатную соль (например, натриевый этановый эфир, а не уксусную кислоту). Основной гидролиз идёт до конца, так как соль не может реагировать обратно.
Горячий KMnO4 окисляет метильную боковую цепь до группы COOH
Эфиры повсюду
- Малые эфиры летучи и имеют сладкий запах — используются как ароматизаторы, парфюмерия и растворители.
- Большие эфиры составляют основу жиров и масел (эфиры глицерина) и биодизеля.
- Омыление жира с помощью NaOH — это буквально то, как делается мыло.
Вы поняли
- эфир образуется из спирта или фенола + ацилхлорида (+ HCl), при комнатной температуре
- называйте как часть спирта + часть кислоты: этанол + этаноилхлорид → этилэтановый эфир
- кислотный гидролиз (обратимый) → кислота + спирт; основный гидролиз (необратимый) → соль + спирт
- эфиры повсюду: запахи фруктов, аспирин, жиры/масла, биодизель, мыло