Карбоновые кислоты (A2)
Введено| English | Значение |
|---|---|
| alkylbenzene/ˈælkɪlbenziːn/ | алкилбензол |
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | ацилхлорид |
| benzoic acid/benˈzəʊɪk ˈæsɪd/ | бензойная кислота |
| electron-withdrawing/ɪˈlektrɒn wɪθˈdrɔːɪŋ/ | акцептор электронов |
| inductive effect/ɪnˈdʌktɪv ɪˈfekt/ | индуктивный эффект |
Кислоты, повторение
- Карбоновые кислоты можно получить из алкилбензолов и превратить их в ацилхлориды.
- Две из них могут быть дальше окислены.
- Их кислотность зависит от того, как заряд распределён.
Карта карбоновых кислот A2
Рассмотрите превращения карбоновых кислот через ацильные производные и соли.
Карбоновые кислоты реагируют с карбонатами с выделением углекислого газа.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Тест на наличие кислотной группы.
Получение и окисление
- Алкилбензол (например, метилбензол) окисляется горячим щелочным $\text{KMnO}_4$ (затем подкисляется) → бензойная кислота (вся боковая цепь превращается в –COOH).
- карбоновая кислота + $\text{PCl}_3$/$\text{PCl}_5$/$\text{SOCl}_2$ → ацилхлорид.
- две кислоты окисляются дальше: муравьиная кислота (HCOOH) и щавелевая кислота (HOOCCOOH) → углекислый газ.
Порядок кислотности: спирт, фенол, карбоновая кислота
Окисление метилбензола горячим щелочным KMnO₄ даёт:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Вся боковая цепь окисляется до группы –COOH, образуя бензойную кислоту.
Какую карбоновую кислоту можно дополнительно окислить?
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Муравьиная и щавелевая кислоты могут быть дополнительно окислены (например, до CO₂); большинство карбоновых кислот — нет.
Соотнесите каждый термин с его значением.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Каждый пункт связывает термин с его верным значением.
Относительные кислотности
- Карбоновая кислота — самая сильная, потому что её анион распределяет заряд на два атома кислорода.
- Атомы хлора делают её более кислой — они оттягивают электроны (индуктивный эффект), ещё больше распределяя заряд.
Цитрусовые фрукты кислые, так как содержат лимонную кислоту — карбоновую кислоту.
Почему карбоновая кислота является более сильной кислотой, чем фенол или спирт?
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Рассеивание заряда на двух атомах кислорода наиболее стабилизирует карбоксилат-ион, поэтому это самая сильная кислота.
Добавление атомов хлора вблизи группы –COOH делает кислоту:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Электроноакцепторный хлор оттягивает заряд, стабилизируя анион, поэтому кислота становится сильнее.
Реакции для запоминания
- Карбоновые кислоты реагируют с металлами, основаниями и карбонатами, образуя соли.
- Тест на CO₂ с карбонатами подтверждает наличие кислотной группы.
Вы поняли
- алкилбензол → бензойная кислота (горячий щелочной KMnO₄); кислота → ацилхлорид (PCl₅/SOCl₂)
- муравьиная и щавелевая кислоты могут быть дальше окислены до CO₂
- кислотность: спирт < фенол < карбоновая кислота (заряд на двух кислородах); атомы Cl усиливают кислотность