Арены и их реакции
Введено| English | Значение |
|---|---|
| arene/ˈæren/ | арен |
| electrophilic substitution/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | электрофильное замещение |
| halogenation/həˌlɒdʒəˈneɪʃn/ | галогенирование |
| nitration/naɪˈtreɪʃn/ | нитрование |
| Friedel–Crafts/ˈfriːdl kræfts/ | реакция Фриделя–Крафтса |
Химия ароматического кольца
- Арены — это ароматические углеводороды, построенные на основе бензольного кольца.
- Стабильное, богато электронами кольцо реагирует преимущественно путем электрофильного замещения.
- Это сохраняет кольцо, вместо того чтобы разрушить его присоединением.
Маршрут замещения арена
Следуйте электрофильному замещению на бензоле.
Бензол реагирует преимущественно через электрофильное замещение, потому что:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Замещение сохраняет ароматическую стабилизацию; присоединение нарушило бы делокализованную систему.
Арены, такие как бензол, обычно реагируют путём:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Замещение сохраняет стабильное кольцо нетронутым.
Реакции бензола
| Реакция | Исходные вещества | Продукт |
|---|---|---|
| галогенирование | $\text{Cl}_2$/$\text{Br}_2$ + $\text{AlCl}_3$ | галогенарен |
| нитрование | конц. $\text{HNO}_3$ + конц. $\text{H}_2\text{SO}_4$ | нитробензол |
| Фридель–Крафтс- | $\text{RCl}$ или $\text{RCOCl}$ + $\text{AlCl}_3$ | присоединяет алкильную/ацильную группу |
| окисление боковой цепи | горячий щелочной $\text{KMnO}_4$ | бензойная кислота |
| гидрирование | $\text{H}_2$, Pt/Ni | циклогексан |
Основные реакции бензола
Нитрование бензола использует:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Смесь концентрированных кислот генерирует электрофил NO₂⁺, давая нитробензол.
Реакция Фриделя–Крафта (с AlCl₃) используется для того, чтобы:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Алкилирование/ацилирование Фриделя–Крафта добавляет углеводородную группу к бензолу.
Соотнесите каждый термин с его значением.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Каждый пункт связывает термин с его верным значением.
Бензол реагируетfox mainly主要通过electrophilic substitution, not addition, because that keeps its stable delocalised ring intact. Присоединение нарушило бы делокализованное кольцо и утратило бы его стабильность, поэтому замещение (замена H) предпочтительнее.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Присоединение нарушило бы делокализованное кольцо и утратило бы его стабильность, поэтому замещение (замена H) предпочтительнее.
Механизм (нитрование)
- Кислотная смесь образует электрофил $\text{NO}_2^+$.
- делокализованные электроны кольца связываются с электрофилом → образуется нестабильный промежуточный продукт.
- теряется $\text{H}^+$, восстанавливая стабильное кольцо.
- Замещение выигрывает, потому что оно сохраняет делокализацию; присоединение ее уничтожило бы.
Нафталин, используемый в мотальных шарах, — простой арен из двух конденсированных бензольных колец.
При электрофильном замещении после того, как кольцо связывается с электрофилом:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Удаление H⁺ из этого атома восстанавливает делокализованное кольцо, завершая замещение.
Почему замещение, а не присоединение
- Бензол реагирует путем замещения, чтобы сохранить свое стабильное делокализованное кольцо.
- Присоединение уничтожило бы дополнительную стабильность, поэтому оно не благоприятно.
Фридель-Крафтс: алкилирование присоединяет алкильную группу, ацилирование — ацильную группу
Вы поняли
- арены реагируют путем электрофильного замещения (сохраняя кольцо)
- ключевые реакции: галогенирование, нитрование, Фридель–Крафтс (присоединение алкильной/ацильной группы), окисление боковой цепи (→ бензойная кислота), гидрирование
- механизм: кольцо атакует электрофил → промежуточный продукт → теряет H⁺ для восстановления кольца