Окисление спиртов и тесты
Введено| English | Значение |
|---|---|
| oxidation/ˌɒksɪˈdeɪʃn/ | окисление |
| aldehyde/ˈældɪhaɪd/ | альдегид |
| distillation/dɪstɪˈleɪʃn/ | дистилляция |
| carboxylic acid/ˌkɑːbəkˈsɪlɪk ˈæsɪd/ | карбоновая кислота |
| reflux/ˈriːflʌks/ | рефлюкс |
| ketone/ˈketəʊn/ | кетон |
| iodoform test/ˈaɪədɒfɔːm test/ | йодоформная проба |
Окисление и тесты
- Спирты делятся на три класса: первичные, вторичные, третичные.
- Окисление позволяет их различить.
- Несколько тестов подтверждают структуру.
Лабораторная работа по окислению спиртов
Классифицируйте спирты по продукту окисления и наблюдению.
Окисление первичного спирта с последующей перегонкой продукта дает:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Перегонка удаляет альдегид до дальнейшего окисления.
Окисление по классам
| Класс | Продукт окисления |
|---|---|
| первичный | альдегид (путем перегонки), затем карбоновая кислота (путем отката) |
| вторичный | кетон |
| третичный | не окисляется |
- Кислый $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ меняет цвет оранжевый → зеленый с первичным или вторичным спиртом, но остается оранжевым с третичным.
Продукты окисления первичных, вторичных и третичных спиртов
Первичный спирт может быть окислен до:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Первичный → альдегид (при перегонке) → карбоновая кислота (при отгонке); вторичный → кетон; третичный → не окисляется.
С подкисленным дихроматом третичный спирт:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Третичные спирты не окисляются, поэтому дихромат остается оранжевым; первичные/вторичные делают его зеленым.
Соотнесите каждый факт об окислении.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Каждый пункт связывает термин с его верным значением.
Чтобы остановить окисление первичного спирта на стадии альдегида, перегоняют продукт по мере его образования; вместо этого отгонка дает карбоновую кислоту.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Перегонка удаляет летучий альдегид до того, как он снова окислится; отгонка удерживает его в смеси для полного окисления.
Перегонка, откат и йодоформный тест
- перегонка удаляет альдегид по мере его образования (до дополнительного окисления).
- откат поддерживает кипение и возврат пара, так что спирт полностью окисляется до кислоты.
- йодоформный тест: спирт с группой $\text{CH}_3\text{CH(OH)}-$, нагретый со щелочным водным раствором йода, дает бледно-желтый осадок CHI₃.
Этанол, содержащийся в антисептике для рук, убивает микроорганизмы.
Чтобы остановить окисление первичного спирта на стадии альдегида, используют:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Перегонка удаляет альдегид до того, как он окислится дальше; отгонка же дает карбоновую кислоту.
Кислотность спиртов
- Спирты являются очень слабыми кислотами (они могут отдавать $\text{H}^+$ для образования $\text{RO}^-$).
- Но они менее кислотны, чем вода: алкильная группа отталкивает электроны к кислороду, дестабилизируя $\text{RO}^-$.
Перегонка удаляет альдегид; откат полностью окисляет до кислоты
По сравнению с водой, спирты являются:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Электронодонорная алкильная группа делает ион RO⁻ менее стабильным, поэтому спирты удерживают свой H⁺ плотнее, чем вода.
Вы поняли
- первичный → альдегид (перегонкой) → карбоновая кислота (откатом); вторичный → кетон; третичный → не окисляется
- кислый дихромат переходит в оранжевый → зеленый (первичный/вторичный), остается оранжевым (третичный)
- перегонка останавливается на альдегиде; откат дает кислоту; йодоформный тест выявляет $\text{CH}_3\text{CH(OH)}-$
- спирты являются менее кислотными, чем вода