Альдегиды и кетоны
Введено| English | Значение |
|---|---|
| carbonyl compound/ˈkɑːbənaɪl ˈkɒmpaʊnd/ | карбонильное соединение |
| aldehyde/ˈældɪhaɪd/ | альдегид |
| ketone/ˈketəʊn/ | кетон |
| reduction/rɪˈdʌkʃn/ | восстановление |
| hydroxynitrile/haɪˈdrɒksɪnaɪtraɪl/ | гидроксинитрил |
| nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ | нуклеофильное присоединение |
Карбонильные соединения
- Это карбонильные соединения — они содержат группу C=O.
- В альдегиде C=O находится на конце цепи (–CHO).
- В кетоне она находится в середине, между двумя атомами углерода.
Лабораторная работа с карбонильными соединениями
Отсортируйте реакции карбонильных соединений по тому, что они выявляют.
Разница между альдегидом и кетоном заключается в том, что:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Оба содержат карбонильную группу C=O; в альдегиде она расположена терминально (–CHO), а в кетоне — между двумя атомами углерода.
Альдегиды имеют карбонильную группу в конце углеродной цепи.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Кетоны имеют её в середине.
Получение их
- Путем окисления спирта (кислым $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ или $\text{KMnO}_4$):
- первичный спирт с перегонкой дает альдегид.
- вторичный спирт дает кетон.
В альдегиде C=O находится на конце; в кетоне — в середине
Окисление вторичного спирта дает:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Вторичные спирты окисляются до кетонов; первичные спирты (при перегонке) дают альдегиды.
Соотнесите каждый факт о карбонильных соединениях.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Каждый пункт связывает термин с его верным значением.
Реакции
- восстановление ($\text{NaBH}_4$ или $\text{LiAlH}_4$) → обратно к спирту (альдегид → первичный; кетон → вторичный).
- HCN (с катализатором KCN) присоединяет H и CN по двойной связи C=O → гидроксинитрил (присоединяет один атом углерода).
Реактив Толленса дает яркое серебристое зеркало с альдегидом.
Восстановление карбонильного соединения (с помощью NaBH₄) дает:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Восстановление превращает карбонильную группу обратно в спирт (альдегид → первичный, кетон → вторичный).
Нуклеофильное присоединение
Реакция с HCN является нуклеофильным присоединением:
- $\text{CN}^-$ (нуклеофил) атакует слегка положительный карбонильный углерод.
- двойная связь C=O разрывается, оставляя отрицательный кислород ($\text{O}^-$).
- $\text{O}^-$ принимает $\text{H}^+$, завершая образование гидроксинитрила.
Пропанон (ацетон), простейший кетон, используется как растворитель в средствах для снятия лака.
При нуклеофильном присоединении HCN первый шаг — это:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Нуклеофил цианид атакует δ+ углерод, разрывая связь C=O; затем O⁻ принимает H⁺.
Вы поняли
- карбонильная = C=O; альдегид (конец, –CHO) против кетона (середина)
- получаются окислением спирта: первичный + дистилляция → альдегид; вторичный → кетон
- восстановление → спирт; HCN → гидроксинитрил (+1 атом углерода)
- этап с HCN — это нуклеофильное присоединение: $\text{CN}^-$ атакует $\delta+$ углерод, C=O разрывается, $\text{O}^-$ принимает $\text{H}^+$