Элиминирование и механизмы SN1/SN2
Введено| English | Значение |
|---|---|
| elimination/ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | элиминирование |
| transition state/trænˈsɪʃn steɪt/ | переходное состояние |
| carbocation/ˌkɑːbəˈkeɪʃn/ | карбокатион |
| bond energy/bɒnd ˈenədʒi/ | энергия связи |
Элиминирование и механизмы SN1/SN2
- Один и тот же галогеналкан может undergoing substitution или elimination.
- Нуклеофильное замещение следует одному из двух механизмов.
- И прочность связи C–X определяет реакционную способность.
Механизм SN1 проходит через промежуточный карбокатион.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
SN2 — это одностадийный concerted-механизм.
Замещение против элиминирования
- $\text{NaOH}$ в воде → нуклеофильное замещение → спирт.
- $\text{NaOH}$ в этаноле, нагрев → элиминирование → алкен:
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{NaOH} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_4 + \text{NaBr} + \text{H}_2\text{O}$$
SN2 — это один шаг через переходное состояние; SN1 — два шага через карбокатион
Механизм SN2, шаг за шагом
Проход через нуклеофильное замещение. Нуклеофил атакует сзади, пока галогид уходит — всё это в один плавный шаг, переворачивая молекулу «внутрь наружу».
Нагревание галогеналкана с NaOH, растворенным в этаноле, дает:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
NaOH в этаноле с нагреванием способствует элиминированию HX для образования алкена; NaOH в воде способствует замещению.
Соотнесите каждый механизм с его описанием.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Каждый пункт связывает термин с его верным значением.
SN1 и SN2
- SN2: один шаг — нуклеофил атакует, пока галоген уходит, через перегруженное переходное состояние. Скорость зависит от обоих реагентов.
- SN1: два шага — сначала рвется связь C–X, образуя карбокатион, затем атакует нуклеофил. Скорость зависит только от галогеналкана.
- Первичный → преимущественно SN2; третичный → преимущественно SN1 (его карбокатион хорошо стабилизирован); вторичный использует оба.
Чем слабее связь C-X, тем быстрее реагирует галогеналкан
Механизм SN1:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
SN1: сначала разрывается связь C–X с образованием карбокатиона, затем нуклеофильная атака; третичные галогеналканы способствуют этому механизму.
Механизм SN2:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
SN2 — это одно concerted-шаг; первичные галогеналканы способствуют ему, и его скорость зависит от обоих видов.
Реакционная способность и связь C–X
- Реакционная способность зависит от прочности связи C–X (энергии связи).
- C–I — самая слабая → иодоалканы реагируют быстрее всего; C–Cl — самая прочная → хлороалканы реагируют медленнее.
Какой галогеналкан реагирует быстрее всего?
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Чем слабее связь C–X, тем быстрее реакция, поэтому C–I (самая слабая) реагирует быстрее всего, а C–Cl — медленнее всего.
Вы поняли
- NaOH в воде → замещение (спирт); NaOH в этаноле + нагрев → элиминирование (алкен)
- SN2 = один этап, скорость зависит от обоих; SN1 = два этапа через карбокатион, скорость зависит только от галогеналкана
- первичный → SN2, третичный → SN1; иодоалканы реагируют быстрее всего (самая слабая связь C–X)