Галогеналканы и нуклеофильное замещение
Введено| English | Значение |
|---|---|
| halogenoalkane/ˈheɪləʊdʒnəʊlkeɪn/ | галогеналкан |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | нуклеофильное замещение |
| nitrile/ˈnaɪtraɪl/ | нитрил |
| amine/ˈæmaɪn/ | амин |
| reflux/ˈriːflʌks/ | рефлюкс |
Замещение галогена
- Галогеналкан — это алкан, в котором водород замещён галогеном (связь C–X).
- Связь C–X полярна, что делает эти соединения реакционноспособными.
- Они делятся на три класса.
Галогеналкан — это:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
У галогеналкана есть полярная связь C–X, которая является местом реакции.
Галогеналканы реагируют с водными гидроксид-ионами путем:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
OH⁻ является нуклеофилом, заменяющим галоген.
Три класса
- первичный, вторичный или третичный, определяется тем, сколько атомов углерода связаны с атомом углерода, несущим галоген (один, два или три).
- Получают: радикальное замещение алкана, электрофильное присоединение к алкену или замещение спирта.
Растворитель определяет, будет ли галогеналкан undergo substitution или elimination
Первичные, вторичные и третичные галогеналканы
Нуклеофильное замещение
Нуклеофил заменяет уходящую группу в галогеналкане.
Третичный галогеналкан имеет галоген на углероде, связанном с:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Первичный = 1 углерод attached, вторичный = 2, третичный = 3, на углероде, несущем галоген.
Сопоставьте каждое понятие о галогеналканах.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Каждый пункт связывает термин с его верным значением.
При нуклеофильном замещении OH⁻ атакует δ+ углерод, а галоген уходит в виде иона галогенида.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Связь C–X полярна, поэтому углерод имеет δ+ заряд — именно туда атакует донор электронной пары.
Нуклеофильное замещение
- Углерод при C–X имеет слабый положительный заряд, поэтому нуклеофил (вид с неподелённой электронной парой) атакует и замещает галоген.
| Реагент | Продукт |
|---|---|
| $\text{NaOH(aq)}$, нагрев | спирт |
| $\text{KCN}$ в этаноле, нагрев | нитрил (добавляет один атом углерода) |
| $\text{NH}_3$ в этаноле, нагрев + давление | амин |
Многие реакции галогеналканов проводят нагреванием под обратным конденсатором.
Нагревание галогеналкана с водным раствором NaOH дает:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
NaOH(aq) замещает галоген на –OH, давая спирт.
Реакция с KCN в этаноле дает нитрил, что полезно, потому что он:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Группа CN добавляет углерод, удлиняя цепь; NH₃ вместо этого дает аммин.
Определение галогена
- Нагревать с нитратом серебра в этаноле: выпадает осадок галогенида серебра — белый AgCl, кремовый AgBr, жёлтый AgI.
Летучие галогеналканы когда-то широко использовались как хладагенты и пропелленты для аэрозольных баллончиков.
Вы поняли
- галогеналкан имеет полярную связь C–X; классы — первичный/вторичный/третичный
- нуклеофильное замещение: NaOH(aq) → спирт; KCN → нитрил (+1 атом углерода); NH₃ → амин
- определить галоген с помощью нитрата серебра (белый/кремовый/жёлтый осадок)