Полимеризация и механизм присоединения

Микроскопические единицы, гигантские цепи

• Многие алкены могут соединяться в одну длинную полимерную цепь.
• Механизм присоединения проходит через карбокатион.
• Его стабильность объясняет правило Марковникова.

Присоединительная полимеризация

• В присоединительной полимеризации множество молекул алкена раскрывают двойные связи и соединяются в одну длинную цепь — без других продуктов.
• Этен → поли(этен); продукт с длинной цепью — это полимер.

Множество молекул этена соединяются в поли(этен)

Механизм электрофильного присоединения

• Electron-rich C=C притягивает электрофил (например, $\text{Br}^{\delta+}$).
• Образуется положительный промежуточный продукт, карбокатион.
• Отрицательная часть (например, $\text{Br}^-$) затем атакует карбокатион.

Электрофильное присоединение брома к этену через карбокатион

Стабильность карбокатиона и правило Марковникова

• Алкильные группы толкают электроны к положительному углероду — индуктивный эффект.
• Поэтому третичный > вторичный > первичный по стабильности.
• При добавлении HBr к пропену образуется более стабильный карбокатион — поэтому H добавляется к атому углерода, у которого уже больше атомов водорода. Это правило Марковникова.

Алкильные группы стабилизируют положительный углерод, поэтому третичный > вторичный > первичный — основа правила Марковникова

Вы поняли