Алкены и их реакции
Введено| English | Значение |
|---|---|
| alkene/ˈælkiːn/ | алкен |
| electrophilic addition/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ | электрофильное присоединение |
| elimination/ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | элиминирование |
| dehydration/ˌdiːhaɪˈdreɪʃn/ | дегидратация |
| bromine water/ˈbrəʊmaɪn ˈwɔːtə/ | бромная вода |
Реакционная двойная связь
- Алкены имеют двойную связь C=C ($\text{C}_n\text{H}_{2n}$).
- Эта двойная связь является функциональной группой, поэтому алкены реакционноспособны.
- Большинство реакций — электрофильное присоединение.
Маршрут присоединения к алкену
Отследите, как раскрывается связь C=C и присоединяются новые атомы.
Алкены реактивны, потому что у них есть:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Богатая электронами двойная связь C=C является реактивной функциональной группой алкенов (CₙH₂ₙ).
При добавлении бромной воды к алкену он меняет цвет с оранжевого на:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Бром присоединяется по двойной связи.
Получение алкенов
- Элиминирование HX из галогеналкана (NaOH в этаноле, нагревание).
- Дегидратация спирта (горячий $\text{Al}_2\text{O}_3$ или конц. серная кислота).
- Крекинг более длинного алкана.
Крекинг тяжелых фракций на нефтеперерабатывающем заводе дает алкены
Что образует алкен?
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Удаление воды из спирта (дегидратация) или HX из галогеналкана (элиминирование) образует алкен.
Сопоставьте каждый факт об алканах и алканах.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Каждый пункт связывает термин с его верным значением.
Алкен обесцвечивает бромную воду, а алкан оставляет её оранжевой — это стандартный тест на двойную связь C=C.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
π-электроны C=C атакуют бром; у алканов нет двойной связи, поэтому ничего не происходит.
Реакции присоединения
| Реагент | Продукт |
|---|---|
| $\text{H}_2$ (Pt/Ni, нагрев) | алкан |
| пар + $\text{H}_3\text{PO}_4$ | спирт |
| $\text{HX}$ | галогеналкан |
| $\text{X}_2$ | ди-замещенный алкан |
- Холодный разбавленный $\text{KMnO}_4$ даёт диол; горячий концентрированный $\text{KMnO}_4$ разрывает C=C.
Присоединение водяного пара (с катализатором H₃PO₄) к алкену даёт:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Электрофильное присоединение воды (водяного пара) по связи C=C образует спирт.
Тест на C=C
- Трясти с оранжевой бромной водой: алкен обесцвечивает её (электрофильное присоединение); алкан — нет.
При встряхивании алкена с оранжевой бромной водой, бромная вода:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Алкены обесцвечивают бромную воду путем электрофильного присоединения; алканы оставляют её оранжевой.
Вы поняли
- алкены = двойная связь C=C ($\text{C}_n\text{H}_{2n}$), реакционноспособны; получаются путём элиминирования, дегидратации или крекинга
- большинство реакций — электрофильное присоединение (H₂ → алкан, пар → спирт, HX → галогеналкан)
- тест с бромной водой: алкен обесцвечивает её