Свободно-радикальное замещение
Введено| English | Значение |
|---|---|
| free-radical substitution/friː ˈrædɪkl ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | свободно-радикальное замещение |
| initiation/ɪˌnɪʃɪˈeɪʃn/ | инициирование |
| propagation/ˌprɒpəˈɡeɪʃn/ | пролонгация |
| termination/ˌtɜːmɪˈneɪʃn/ | терминация |
| fraction/ˈfrækʃn/ | фракция |
Цепные реакции на свету
- Алканы реагируют с хлором или бромом в ультрафиолетовом свете.
- Механизм — свободно-радикальное замещение, состоящее из трех этапов.
- Крекинг, тем временем, превращает тяжелую нефть в полезные молекулы.
Алканы реагируют с хлором по механизму свободно-радикального замещения в присутствии:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
УФ-свет запускает реакцию, расщепляя галоген на радикалы.
Алканы реагируют с галогенами под действием УФ-излучения по механизму свободно-радикального ______.
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
стадии инициации, пропульсии и завершения.
Три этапа
- Инициирование — УФ-свет расщепляет галоген на радикалы:
$$\text{Cl}_2 \rightarrow 2\,\text{Cl}\cdot$$
- Пропагация — радикалы реагируют и образуют новые радикалы:
$$\text{Cl}\cdot + \text{C}_2\text{H}_6 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\cdot + \text{HCl}$$$$\text{C}_2\text{H}_5\cdot + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{Cl} + \text{Cl}\cdot$$
- Терминация — два радикала соединяются, завершая цепь:
$$\text{Cl}\cdot + \text{C}_2\text{H}_5\cdot \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{Cl}$$
Свободно-радикальное замещение: инициирование, пропагация и терминация
Свободно-радикальное замещение
Метан реагирует с хлором под действием УФ-излучения по механизму цепной реакции радикальных стадий.
Стадия инициации — это:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Инициация: Cl₂ → 2Cl·, гомолитический разрыв, запускающий цепь.
На стадии пропульсии:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Пропульсия поддерживает цепную реакцию: каждая стадия потребляет радикал и производит другой.
Завершение происходит, когда:
Difficulty 1/5 · 100 coins + a small bonus on first completion today
Два радикала объединяются, удаляя радикалы и останавливая цепную реакцию.
Сопоставьте каждую стадию свободно-радикального замещения.
Difficulty 2/5 · 140 coins + a small bonus on first completion today
Каждый пункт связывает термин с его верным значением.
Почему крекинг полезен
- Крекинг превращает тяжелые фракции сырой нефти в менее$M_r$ алканы и алкены — оба более ценны.
Полное горение дает CO2 и воду; неполное также дает CO и сажу
Почему получается смесь
- Свободно-радикальное замещение трудно контролировать — оно редко дает один чистый продукт.
- Хлор может замещать повторно: CH₃Cl → CH₂Cl₂ → CHCl₃ → CCl₄.
- Терминация также соединяет радикалы по-разному (например, более длинные цепи, такие как C₂H₆ из двух CH·).
- Поэтому вы получаете смесь, которую затем нужно разделить — это серьезный недостаток данной реакции.
Вы поняли
- алканы + галоген реагируют посредством свободно-радикального замещения в УФ-свете
- инициирование (УФ расщепляет галоген → радикалы) → пропагация (цепь продолжается) → терминация (радикалы соединяются)
- она дает смесь (последующее замещение + соединение радикалов), поэтому трудно получить один чистый продукт
- крекинг превращает тяжелые фракции в полезные алканы и алкены