Phenylamine and azo compounds · Fenilamina e compostos azo
| English | Português |
|---|---|
| phenylamine/ˌfiːˈnaɪləmiːn/ | fenilamina |
| basicity/beɪˈsɪsɪti/ | basicidade |
| diazonium salt/ˌdaɪəˈzəʊnɪəm sɒlt/ | sal de diazônio |
| azo dye/ˈɑːzəʊ daɪ/ | corante azo |
| azo compound/ˈɑːzəʊ ˈkɒmpaʊnd/ | composto azo |
Colour from the ring
- Phenylamine 苯胺 has an –NH₂ joined to a benzene ring.
- This affects both its basicity 碱性 and its ring chemistry.
- Its diazonium salt 重氮盐 makes brightly coloured azo dyes 偶氮染料.
Cor vinda do anel
- Fenilamina 苯胺 tem um –NH₂ ligado a um anel de benzeno.
- Isso afeta tanto sua basicidade 碱性 quanto sua química do anel.
- Seu sal de diazonium 重氮盐 forma corantes azo vibrantes 偶氮染料.
Phenylamine to azo dye route · Rota de fenilamina para corante azo
Follow phenylamine from diazotisation to coloured azo compound. · Siga a fenilamina desde a diazotização até o composto azo colorido.
Phenylamine can be used to make azo dyes via a diazonium salt. · Fenilamina pode ser usada para fazer corantes azo via sal de diazonium.
Azo compounds are brightly coloured. · Compostos azo são fortemente coloridos.
Making and reacting
- Make it: nitrate benzene → nitrobenzene, then reduce (hot Sn / conc. HCl, then NaOH) → phenylamine.
- with bromine water (RT) → 2,4,6-tribromophenylamine (white precipitate) — the ring is activated.
- with HNO₂ (below 10 °C) → a diazonium salt; warming with water → phenol.
Methyl orange, a bright orange azo dye; its strong colour comes from the -N=N- azo group, which is why azo compounds 偶氮化合物 are widely used as dyes
Síntese e reatividade
- Fabricá-lo: nitração do benzeno → nitrobenzeno, depois redução (Sn quente / HCl concentrado, depois NaOH) → fenilamina.
- com água brominada (RT) → 2,4,6-tribromofenilamina (precipitado branco) — o anel está ativado.
- com HNO₂ (abaixo de 10 °C) → um sal de diazonium; aquecimento com água → fenol.
Methyl orange, um corante azo laranja brilhante; sua cor intensa vem do grupo azo -N=N-, razão pela qual compostos azo 偶氮化合物 são amplamente usados como corantes
Phenylamine is made from benzene by: · Fenilamina é feita a partir do benzeno por:
Benzene → nitrobenzene (nitration) → phenylamine (reduction with tin and acid, then NaOH). · Benzeno → nitrobenzeno (nitração) → fenilamina (redução com estanho e ácido, depois NaOH).
Match each term to its meaning. · Combine cada termo com seu significado.
Each item links the term to its correct meaning. · Cada item associa o termo ao seu significado correto.
Basicity and azo dyes
- ethylamine is the strongest (its alkyl group pushes electrons onto N); phenylamine is the weakest (its lone pair is delocalised into the ring).
- a diazonium salt couples with phenol (in NaOH) → an azo compound (the –N=N– group) — brightly coloured dyes.
Basicidade e corantes azo
- etilamina é a mais forte (seu grupo alquila empurra elétrons para o N); fenilamina é a mais fraca (seu par solitário é delocalizado para dentro do anel).
- um sal de diazonium acopla com fenol (em NaOH) → um composto azo (o grupo –N=N–) — corantes vibrantes.
The order of basicity is: · A ordem de basicidade é:
Ethylamine's alkyl group makes its lone pair most available; phenylamine's lone pair is delocalised into the ring, so it is weakest. · O grupo alquila da etilamina torna seu par solitário mais disponível; o par solitário da fenilamina é delocalizado no anel, sendo o mais fraco.
Phenylamine is the weakest base because its nitrogen lone pair is: · Fenilamina é a base mais fraca porque seu par solitário no nitrogênio é:
Delocalisation into the ring means the lone pair is less available to accept H⁺. · Delocalização no anel significa que o par solitário está menos disponível para aceitar H⁺.
An azo compound is formed when a diazonium salt couples with phenol; it contains the: · Um composto azo é formado quando um sal de diazonium acopla com fenol; ele contém o:
The –N=N– azo group gives strong colours, which is why azo compounds are used as dyes. · O grupo azo –N=N– dá cores fortes, sendo por isso que compostos azo são usados como corantes.
Making azo dyes
- Phenylamine forms a diazonium salt at low temperature, which couples to give azo dyes.
- Azo compounds are intensely coloured and widely used as dyes.
Fabricação de corantes azo
- Fenilamina forma um sal de diazonium em baixa temperatura, que acopla para dar corantes azo.
- Compostos azo são intensamente coloridos e amplamente usados como corantes.
You've got it
- phenylamine = –NH₂ on a benzene ring; made by nitrating then reducing benzene
- basicity: phenylamine < ammonia < ethylamine (ring pulls the lone pair away; alkyl pushes it in)
- diazonium salt + phenol → azo compound (–N=N–), used as dyes
Entendeu?
- fenilamina = –NH₂ em um anel de benzeno; fabricado por nitração e posterior redução do benzeno
- basicidade: fenilamina < amônia < etilamina (anel puxa o par solitário para longe; alquila o empurra para dentro)
- sal de diazonium + fenol → composto azo (–N=N–), usado como corantes