Carboxylic acids (A2) · Ácidos carboxílicos (A2)
| English | Português |
|---|---|
| alkylbenzene/ˈælkɪlbenziːn/ | alquilbenzeno |
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | cloreto de acila |
| benzoic acid/benˈzəʊɪk ˈæsɪd/ | ácido benzoico |
| electron-withdrawing/ɪˈlektrɒn wɪθˈdrɔːɪŋ/ | retirador de elétrons |
| inductive effect/ɪnˈdʌktɪv ɪˈfekt/ | efeito indutivo |
Acids, revisited
- Carboxylic acids can be made from alkylbenzenes 烷基苯 and turned into acyl chlorides 酰氯.
- Two of them can be oxidised further.
- Their acidity depends on how the charge is spread.
Ácidos, revisitados
- Ácidos carboxílicos podem ser feitos a partir de alquilbenzenos 烷基苯 e convertidos em cloretos de acila 酰氯.
- Dois deles podem ser oxidados ainda mais.
- Sua acidez depende de como a carga é espalhada.
Carboxylic acid A2 map · Mapa de ácido carboxílico A2
Follow carboxylic acids through acyl derivatives and salts. · Siga os ácidos carboxílicos através de derivados de acila e sais.
Carboxylic acids react with carbonates to release carbon dioxide. · Ácidos carboxílicos reagem com carbonatos liberando dióxido de carbono.
A test for the acid group. · Um teste para o grupo ácido.
Making and oxidising
- an alkylbenzene (e.g. methylbenzene) is oxidised by hot alkaline $\text{KMnO}_4$ (then acid) → benzoic acid 苯甲酸 (the whole side-chain becomes –COOH).
- a carboxylic acid + $\text{PCl}_3$/$\text{PCl}_5$/$\text{SOCl}_2$ → an acyl chloride.
- two acids oxidise further: methanoic acid (HCOOH) and ethanedioic acid (HOOCCOOH) → carbon dioxide.
Acidity order: alcohol, phenol, carboxylic acid
Síntese e oxidação
- um alquilbenzeno (ex.: metilbenzeno) é oxidado por alcalino quente $\text{KMnO}_4$ (depois ácido) → ácido benzoico 苯甲酸 (toda a cadeia lateral vira –COOH).
- um ácido carboxílico + $\text{PCl}_3$/$\text{PCl}_5$/$\text{SOCl}_2$ → um cloreto de acila.
- dois ácidos oxidam ainda mais: ácido metanoico (HCOOH) e ácido etanodioico (HOOCCOOH) → dióxido de carbono.
Ordem de acidez: álcool, fenol, ácido carboxílico
Oxidising methylbenzene with hot alkaline KMnO₄ gives: · Oxidação de metilbenzeno com KMnO₄ alcalino quente produz:
The whole side-chain is oxidised to a –COOH group, giving benzoic acid. · Toda a cadeia lateral é oxidada a um grupo –COOH, dando ácido benzoico.
Which carboxylic acid can be oxidised further? · Qual ácido carboxílico pode ser oxidado ainda mais?
Methanoic and ethanedioic acids can be oxidised further (e.g. to CO₂); most carboxylic acids cannot. · Ácidos metanóico e etanodioico podem ser oxidados ainda mais (p. ex., para CO₂); a maioria dos ácidos carboxílicos não pode.
Match each term to its meaning. · Combine cada termo com seu significado.
Each item links the term to its correct meaning. · Cada item associa o termo ao seu significado correto.
Relative acidities
- A carboxylic acid is strongest because its anion spreads the charge over two oxygens.
- Chlorine atoms make it more acidic — they are electron-withdrawing 吸电子 (inductive effect 诱导效应), spreading the charge further.
Citrus fruits are sour because they contain citric acid, a carboxylic acid.
Acidez relativa
- Um ácido carboxílico é o mais forte porque seu ânion espalha a carga sobre dois oxigênios.
- Átomos de cloro tornam-no mais ácido — eles são retiradores de elétrons 吸电子 (efeito indutivo 诱导效应), espalhando a carga ainda mais.
Frutas cítricas são azedas porque contêm ácido cítrico, um ácido carboxílico.
Why is a carboxylic acid more acidic than a phenol or alcohol? · Por que um ácido carboxílico é mais ácido que um fenol ou álcool?
Spreading the charge over two oxygens stabilises the carboxylate ion most, so it is the strongest acid. · Espalhar a carga sobre dois oxigênios estabiliza mais o íon carboxilato, sendo assim o ácido mais forte.
Adding chlorine atoms near the –COOH group makes the acid: · Adicionar átomos de cloro perto do grupo –COOH torna o ácido:
Electron-withdrawing chlorine pulls charge away, stabilising the anion, so the acid is stronger. · O cloro eletronegativo atrai a carga para longe, estabilizando o ânion, tornando o ácido mais forte.
Reactions to remember
- Carboxylic acids react with metals, bases and carbonates to form salts.
- The CO₂ test with carbonates confirms the acid group.
Reações para memorizar
- Ácidos carboxílicos reagem com metais, bases e carbonatos para formar sais.
- O teste de CO₂ com carbonatos confirma o grupo ácido.
You've got it
- alkylbenzene → benzoic acid (hot alkaline KMnO₄); acid → acyl chloride (PCl₅/SOCl₂)
- methanoic and ethanedioic acids can be oxidised further to CO₂
- acidity: alcohol < phenol < carboxylic acid (charge over two oxygens); Cl atoms make it stronger
Entendeu?
- alquilbenzeno → ácido benzoico (KMnO₄ alcalino quente); ácido → cloreto de acila (PCl₅/SOCl₂)
- ácidos metanoico e etanodioico podem ser oxidados ainda mais para CO₂
- acidez: álcool < fenol < ácido carboxílico (carga sobre dois oxigênios); átomos de Cl tornam-na mais forte