Esters (A2) · Ésteres (A2)
| English | Português |
|---|---|
| ester/ˈestə/ | éter |
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | cloreto de acila |
| addition–elimination/əˈdɪʃn ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | adição–eliminação |
| saponification/ˌsæpəˌnɪfɪˈkeɪʃn/ | saponificação |
| biodiesel/ˌbaɪəʊˈdiːzl/ | biodiesel |
Esters 酯, revisited
- The smell of a pear, the tang of aspirin, the fat in your food — all are esters.
- An ester forms from an alcohol (or a phenol) joined to an acid group.
- The fast, reliable way to make one is with an acyl chloride 酰氯, at room temperature.
Ésteres 酯, revisitados
- O cheiro de pêra, a acidez da aspirina, a gordura em seus alimentos — todos são ésteres.
- Um éster se forma de um álcool (ou um fenol) ligado a um grupo ácido.
- A maneira rápida e confiável de fazer um é com um cloreto de acila 酰氯, à temperatura ambiente.
Ester A2 reaction map · Mapa de reações de éster A2
Compare ester formation, hydrolysis and transesterification routes. · Compare as rotas de formação, hidrólise e transesterificação de ésteres.
An ester can be made at room temperature by reacting an acyl chloride with: · Um éster pode ser preparado à temperatura ambiente reagindo um cloreto de acila com:
Both alcohols and phenols react with acyl chlorides to give esters (+ HCl). · Tanto álcoois quanto fenóis reagem com cloretos de acila para dar ésteres (+ HCl).
Making an ester from an acyl chloride happens at room temperature. · Fazer um éster a partir de um cloreto de acila ocorre à temperatura ambiente.
Acyl chlorides are very reactive, so the reaction proceeds quickly at room temperature. · Cloreto de acila é muito reativo, então a reação proceed rapidamente à temperatura ambiente.
An ester is hydrolysed by hot aqueous alkali in a reaction called ______. · Um éster é hidrolisado por base aquosa quente numa reação chamada ______.
It gives a carboxylate salt and an alcohol. · Isso produz um sal carboxilato e um álcool.
Esters often have sweet, fruity smells. · Ésteres frequentemente têm cheiros doces e frutados.
They are used as flavourings and perfumes. · São usados como saborizantes e perfumes.
Making esters
- alcohol/phenol + acyl chloride → ester + HCl — quick, and not reversible.
- The acyl chloride is so reactive it needs no catalyst and no heat.
- It works where a carboxylic acid is too slow — for example, esterifying an unreactive phenol.
Make ethyl ethanoate. Ethanol + ethanoyl chloride:
CH₃COCl + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + HCl
The –OH of the alcohol attacks the C=O carbon; the chlorine leaves as HCl (an addition–elimination 加成消去). Name it from the alcohol part first (ethyl), then the acid part (ethanoate).
Aspirin is an ester of salicylic acid.
Fazendo ésteres
- álcool/fenol + cloreto de acila → éster + HCl — rápido e irreversível.
- O cloreto de acila é tão reativo que não precisa de catalisador nem calor.
- Funciona onde um ácido carboxílico é lento demais — por exemplo, esterificando um fenol pouco reativo.
Faça etanoato de etila. Etanol + cloreto de etanoíla:
CH₃COCl + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + HCl
O –OH do álcool ataca o carbono C=O; o cloro sai como HCl (uma adição–eliminação 加成消去). Nomeie-o a partir da parte do álcool primeiro (etil), depois a parte do ácido (etanoato).
Aspirina é um éster do ácido salicílico.
Reacting phenol with benzoyl chloride gives: · Reagindo fenol com cloreto de benzóilo dá:
A phenol + an acyl (benzoyl) chloride forms the ester phenyl benzoate. · Um fenol + um cloreto de acila (benzóico) forma o éster benzoato de fenila.
Hydrolysing an ester
- Hydrolysis is the reverse — water (or OH⁻) splits the ester back apart.
- Acid hydrolysis is reversible: you get the carboxylic acid + the alcohol back.
- Base hydrolysis (saponification 皂化) is one-way: you get a carboxylate salt + the alcohol.
Acid and base hydrolysis give different products. Acid → the carboxylic acid; base → the carboxylate salt (e.g. sodium ethanoate, not ethanoic acid). Base hydrolysis goes to completion because the salt cannot react back.
Hot KMnO4 oxidises a methyl side-chain to a COOH group
Hidrólise de um éster
- Hidrólise é o inverso — a água (ou OH⁻) divide o éster novamente.
- A hidrólise ácida é reversível: você recupera o ácido carboxílico ácido + o álcool.
- A hidrólise básica (saponificação 皂化) é unidirecional: você obtém um sal carboxilato sal + o álcool.
A hidrólise ácida e básica produzem produtos diferentes. Ácido → o ácido carboxílico ácido; básico → o sal carboxilato sal (ex.: etanoato de sódio, não ácido etanoico). A hidrólise básica vai até a conclusão porque o sal não pode reagir novamente.
KMnO4 quente oxida uma cadeia lateral metila para um grupo COOH
Esters all around us
- Small esters are volatile and sweet-smelling — used as flavourings, perfumes and solvents.
- Large esters make up fats and oils (esters of glycerol) and biodiesel 生物柴油.
- Saponification of a fat with NaOH is literally how soap is made.
Ésteres ao nosso redor
- Ésteres pequenos são voláteis e com cheiro doce — usados como aromatizantes, perfumes e solventes.
- Ésteres grandes compõem gorduras e óleos (ésteres de glicerol) e biodiesel 生物柴油.
- A saponificação de uma gordura com NaOH é literalmente como o sabão é feito.
You've got it
- an ester forms from an alcohol or phenol + an acyl chloride (+ HCl), at room temperature
- name it alcohol-part + acid-part: ethanol + ethanoyl chloride → ethyl ethanoate
- acid hydrolysis (reversible) → acid + alcohol; base hydrolysis (one-way) → salt + alcohol
- esters are everywhere: fruit smells, aspirin, fats/oils, biodiesel, soap
Entendeu?
- um éster se forma de um álcool ou fenol + um cloreto de acila (+ HCl), à temperatura ambiente
- nomeie parte do álcool + parte do ácido: etanol + cloreto de etanoíla → etanoato de etila
- hidrólise ácida (reversível) → ácido + álcool; hidrólise básica (unidirecional) → sal + álcool
- ésteres estão em todo lugar: cheiros de frutas, aspirina, gorduras/óleos, biodiesel, sabão