Acyl chlorides · Cloreto de acila
| English | Português |
|---|---|
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | cloreto de acila |
| nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ | nucleófilo |
| addition–elimination/əˈdɪʃn ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | adição–eliminação |
| amide/əˈmaɪd/ | amida |
| leaving group/ˈliːvɪŋ ɡruːp/ | grupo abandonador |
The most reactive derivatives
- Acyl chlorides 酰氯 are made from carboxylic acids and are very reactive.
- They react with many nucleophiles 亲核试剂, always releasing HCl.
- They follow an addition–elimination 加成消去 mechanism.
Os derivados mais reativos
- Cloretos de acila 酰氯 são produzidos a partir de ácidos carboxílicos e são muito reativos.
- Reagem com muitos nucleófilos 亲核试剂, sempre liberando HCl.
- Seguem um mecanismo de adição–eliminação 加成消去.
Acyl chloride reaction map · Mapa de reações de cloreto de acila
Follow why acyl chlorides are reactive acylating agents. · Siga o motivo pelo qual cloretos de acila são agentes de acilação reativos.
Acyl chlorides react vigorously with water to give a carboxylic acid and ______ chloride gas. · Cloreto de acila reage vigorosamente com água para dar um ácido carboxílico e ______ gás cloreto.
Misty fumes of HCl form. · Fumos brancos de HCl formam-se.
Reactions (all give HCl)
| Reactant | Product |
|---|---|
| water | the carboxylic acid |
| an alcohol | an ester |
| phenol | an ester |
| ammonia | an amide 酰胺 |
| a 1°/2° amine | an amide |
Addition-elimination mechanism of an acyl chloride
Reações (todas liberam HCl)
| Reagente | Produto |
|---|---|
| água | o ácido carboxílico |
| um álcool | um éster |
| fenol | um éster |
| amônia | uma amida 酰胺 |
| uma amina 1°/2° | uma amida |
Mecanismo de adição-eliminação de um cloreto de acila
An acyl chloride reacting with ammonia gives: · Um cloreto de acila reagindo com amônia dá:
Ammonia (or a 1°/2° amine) reacts with an acyl chloride to give an amide. · Amônia (ou uma amina 1°/2°) reage com um cloreto de acila para dar uma amida.
An acyl chloride reacting with water gives: · Um cloreto de acila reagindo com água dá:
Hydrolysis of an acyl chloride regenerates the carboxylic acid (very vigorously). · A hidrólise de um cloreto de acila regenera o ácido carboxílico (muito vigorosamente).
Match each term to its meaning. · Combine cada termo com seu significado.
Each item links the term to its correct meaning. · Cada item associa o termo ao seu significado correto.
Addition–elimination
- A nucleophile adds to the slightly positive carbonyl carbon → a tetrahedral intermediate.
- Then the C=O reforms and $\text{Cl}^-$ leaves as HCl (elimination).
- Ease of hydrolysis: $\text{acyl chloride} \gg \text{alkyl chloride} \gg \text{aryl chloride}$ (the aryl C–Cl is strengthened by the ring).
Acyl chlorides react with many nucleophiles
Adição-eliminação
- Um nucleófilo adiciona-se ao carbono do carbonilo levemente positivo → forma um intermediário tetraédrico.
- Em seguida, o C=O se reformula e $\text{Cl}^-$ sai como HCl (eliminação).
- Facilidade de hidrólise: $\text{acyl chloride} \gg \text{alkyl chloride} \gg \text{aryl chloride}$ (o C–Cl arílico é fortalecido pelo anel).
Cloreto de acila reage com muitos nucleófilos
The reactions of acyl chlorides follow which mechanism? · Quais mecanismos seguem as reações dos cloretos de acila?
A nucleophile adds to the carbonyl carbon; the C=O reforms and Cl⁻ leaves as HCl. · Um nucleófilo adiciona ao carbono da carbonila; o C=O se reformar e Cl⁻ sai como HCl.
The order of ease of hydrolysis is: · A ordem de facilidade de hidrólise é:
Acyl chlorides hydrolyse violently, alkyl slowly, and aryl chlorides not at all (ring-strengthened C–Cl). · Cloreto de acila hidrolisa violentamente, alquila lentamente, e cloretos arilas não hidrolisam (C–Cl fortalecido pelo anel).
The most reactive derivative
- Acyl chlorides react vigorously with water, alcohols, ammonia and amines.
- The chlorine is an excellent leaving group 离去基团, which is why they are so reactive.
O derivativo mais reativo
- Cloretos de acila reagem vigorosamente com água, álcoois, amônia e aminas.
- O cloro é um excelente grupo saiente 离去基团, razão pela qual são tão reativos.
You've got it
- acyl chlorides are very reactive; with water → acid, alcohol/phenol → ester, ammonia/amine → amide (all + HCl)
- mechanism = addition–elimination (nucleophile adds to the carbonyl carbon, then HCl is eliminated)
- hydrolysis ease: acyl ≫ alkyl ≫ aryl chloride
Entendeu?
- cloretos de acila são muito reativos; com água → ácido, álcool/fenol → éster, amônia/amina → amida (todos + HCl)
- mecanismo = adição–eliminação (nucleófilo adiciona-se ao carbono do carbonilo, depois HCl é eliminado)
- facilidade de hidrólise: acila ≫ alquila ≫ arila cloreto