어휘
| English | 의미 |
|---|---|
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | 아실 염화물 |
| nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ | 친핵 시약 |
| addition–elimination/əˈdɪʃn ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | 가입-제거 |
| amide/əˈmaɪd/ | 아미드 |
| leaving group/ˈliːvɪŋ ɡruːp/ | 이탈기 |
가장 반응성이 높은 유도체
- 아실 염化物는 카복실산으로부터 만들어지며 매우 반응성이 높다.
- 많은 친핵체와 반응하며, 항상 HCl을 방출함.
- 첨가-제거 기전을 따름.
탐색하기
아실 클로라이드 반응도
아실 클로라이드가 반응성 있는 아실화제인 이유를 따르십시오.
연습
아실 클로라이드는 물과 격렬하게 반응하여 카복실산과 ______ 염소 가스를 생성합니다.
난이도 1/5 · 100 코인 + 오늘 첫 완료 시 소액 보너스
HCl의 안개 연무가 형성됩니다.
반응 (모두 HCl 생성)
| 반응물 | 산물 |
|---|---|
| 물 | 카복실산 |
| 알코올 | 에스터 |
| 페놀 | 에스터 |
| 암모니아 | 아마이드 |
| 1°/2° 아민 | 아마이드 |
아실 염化物의 첨가-제거 기전
연습
암모니아와 반응하는 아실 클로라이드는:
난이도 1/5 · 100 코인 + 오늘 첫 완료 시 소액 보너스
암모니아(또는 1°/2° 아민)는 아실 클로라이드와 반응하여 아마이드를 생성합니다.
연습
물을 사용하는 아실 클로라이드의 반응은:
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아실 클로라이드의 가수분해는 카복실산을 재생합니다(매우 격렬하게).
연습
각 용어를 그 의미와 매칭하십시오.
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각 항목은 용어를 올바른 뜻과 연결합니다.
가입-제거
- 친핵체가 약한 양전하를 띤 카보닐 탄소에 첨가되어 사면체 중간체를 형성함.
- 이후 C=O가 재형성되고 $\text{Cl}^-$이 HCl로 제거됨 (제거).
- 가수분해 용이성: $\text{acyl chloride} \gg \text{alkyl chloride} \gg \text{aryl chloride}$ (아릴 C–Cl은 고리에 의해 강화됨).
아실 염化物는 많은 친핵체와 반응함
연습
아실 클로라이드의 반응은 어떤 기전을 따릅니까?
난이도 1/5 · 100 코인 + 오늘 첫 완료 시 소액 보너스
핵종이 카보닐 탄소에 첨가되고; C=O가 재형성되며 Cl⁻이 HCl로 빠져나갑니다.
연습
가수분해 용이성의 순서는 다음과 같습니다:
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아실 클로라이드는 격렬하게 가수분해되고, 알킬은 느리게, 아릴 클로라이드는 전혀 반응하지 않습니다(고리 강화된 C–Cl).
가장 반응성이 높은 유도체
- 아실 염化物는 물, 알코올, 암모니아, 아민과 격렬하게 반응함.
- 클로린은 훌륭한 이탈기이므로 이러한 높은 반응성을 갖는다.
이해했습니다
Key idea
- 아실 염화물(acyl chlorides)은 매우 반응성이 높습니다; 물과 반응 → 산, 알코올/페놀과 반응 → 에스터, 암모니아/아민과 반응 → 아미드 (모두 + HCl 생성)
- 기전(mechanism) = 첨가-제거(addition–elimination) (핵친화제가 카보닐 탄소에 첨가된 후 HCl이 제거됨)
- 가수분해 용이성: 아실 ≫ 알킬 ≫ 아릴 염화물