| English | 의미 |
|---|---|
| electrophilic substitution/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | 전자吸引성 치환 |
| electrophile/ɪˌlektrəʊˈfaɪl/ | 전이 시약 |
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | 비국소화 |
| nitration/naɪˈtreɪʃn/ | 질산화 |
| nitrobenzene/ˌnaɪtrəʊˈbenziːn/ | 질산 벤젠 |
두 가지 새로운 기전
- A-Level에서 이미 아는 반응 기전에 두 가지가 추가됩니다.
- 전자吸引 치환은 벤젠이 반응하는 방식입니다.
- 가입-제거는 카보닐 및 아실 염화물에서 나타납니다.
친전자성 치환이 일어나는 경우는:
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벤젠은 친전자성 치환으로 반응하여, 안정된 고리를 유지한 채 H를 친전자체와交换함.
벤젠은 주로 다음 중 어떤 방식으로 반응하는가:
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치환은 안정된 비국소화 고리를 온전히 유지하지만, Addition은 이를 파괴함.
벤젠은 Addition 대신 친전자성 ______을 거침.
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이는 안정된 고리를 보존함.
환원은 분자에 수소(또는 산소 제거)를 Addition함.
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산화의 반대 과정임.
전자吸引 치환
- 전자吸引체가 벤젠 고리의 수소 원자를 대체합니다.
- 이것이 벤젠이 반응하는 특징적인 방법이며, 안정적인 비국소화된 고리가 유지됩니다.
- 벤젠은 가입 반응을 하지 않습니다(고리가 파괴되기 때문), 대신 치환 반응을 합니다.
벤젠: 시그마 골격 onClick 비국소화된 피 시스템
벤젠에서의 친전자성 치환
벤젠이 어떻게 반응하는지 단계별로 살펴보시오. 친전자체는 고리에 Addition되지 않고, 안정된 고리를 유지한 채 수소 원자와交換된다.
Addition–elimination 반응에서:
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Addition–elimination(예: 2,4-DNPH 또는 아실 염화물 사용)는 작은 분자를 Addition하고 subsequently Elimination함.
각 용어를 그 의미와 매칭하십시오.
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각 항목은 용어를 올바른 뜻과 연결합니다.
가입-제거
- 분자가 먼저 가입되고, 그 후 작은 분자가 제거됩니다.
- 2,4-DNPH(카보닐과 함께) 및 아실 염화물(HCl을 잃음)에서 관찰됩니다.
두 가지芳香族 기전: 전자吸引 치환 및 가입-제거
worked example: 니트레이션
벤젠의 니트레이션(농 HNO₃ + H₂SO₄, 50 °C) — 전자吸引 치환:
- 산들이 반응하여 전자吸引체인 **NO₂⁺**을 만듭니다.
- NO₂⁺이 고리로부터 두 개의 전자를 가져와 불안정한 중간체를 형성합니다.
- 중간체가 **H⁺**를 잃어 안정적인 고리로 복원됩니다.
- 생성물: 니트로벤젠 — H 하나가 NO₂로 교체되었고 고리는 그대로입니다.
- 동일한 패턴(전자吸引체 생성 → 고리 공격 → H⁺ 손실)이 할로겐화 및 프리델-크래프트 반응에도 적용됩니다.
이해했습니다
- 전자吸引 치환: 전자吸引체가 벤젠 고리의 H를 대체함(벤젠의 반응 방식)
- 안정적인 비국소화된 고리를 유지함 — 벤젠은 가입하기보다 치환함
- worked: 니트레이션 → NO₂⁺이 공격하고 H⁺를 잃어 니트로벤젠 생성
- 가입-제거: 분자가 가입되고 작은 분자가 제거됨 (2,4-DNPH, 아실 염화물)