어휘
| English | 의미 |
|---|---|
| nitrile/ˈnaɪtraɪl/ | 나이트릴 |
| hydroxynitrile/haɪˈdrɒksɪnaɪtraɪl/ | 하이드록시니트릴 |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | 핵자 친화성 치환 반응 |
| nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ | 핵친화적 첨가 반응 |
| hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ | 가수분해 |
| reduction/rɪˈdʌkʃn/ | 환원 |
탄소 추가하기
- 시안화물(Cyanide)은 사슬에 탄소를 두 가지 방법으로 추가할 수 있습니다.
- 나이트릴은 –CN 기를 가지며, 하이드록신나이트릴은 –OH 기도 포함합니다.
- 나이트릴은 유용한 합성의 중심 역할을 합니다.
탐색하기
나이트릴 합성 경로
탄소 사슬 연장 도구로서 나이트릴과 하이드록시나이트릴을 따르십시오.
연습
나이트릴은 –C≡N 기능 그룹을 포함하며 아민으로 환원될 수 있습니다.
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그들은 사슬에 탄소 하나를 추가합니다.
시안화물을 추가하는 두 가지 방법
- 나이트릴: 에탄올 중의 KCN과 함께 할로젠알케인을 가열합니다 — 탄소 하나를 추가하는 친핵성 치환 반응입니다:
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{KCN} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{CN} + \text{KBr}$$
- 하이드록신나이트릴: 알데히드/케톤에 HCN(KCN 촉매)을 가합니다 — C=O 결합 전체에 대한 亲核性 Addition(亲核加成) 반응입니다.
KCN는 나이트릴로 치환되며; HCN는 하이드록신나이트릴에 첨가됩니다
연습
에탄올 중 KCN과 함께 할로젠알케인을 가열하면 나이트릴이 만들어지며, 이는 다음을 하는 데 유용합니다:
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CN 그룹은 탄소를 추가합니다(친핵성 치환); HCN이 카보닐과 반응하면 대신 하이드록시나이트릴을 만듭니다.
연습
알데히드 또는 케톤에 HCN을 추가하면 다음을 통해 하이드록시나이트릴을 만듭니다:
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CN⁻이 카보닐 전체에 첨가됩니다; 이후 O⁻이 H+를 받아 친핵성 첨가가 이루어집니다.
연습
각 나이트릴 사실과 매칭하세요.
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각 항목은 용어를 올바른 뜻과 연결합니다.
나이트릴의 변환
- 가수분해(희석 산과 함께 온열 처리)는 –CN을 –COOH로 변환하여 카복실산을 만듭니다:
$$\text{CH}_3\text{CN} + 2\text{H}_2\text{O} + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_3\text{COOH} + \text{NH}_4\text{Cl}$$
- 환원(H₂ + 촉매)은 나이트릴을 아민으로 변환합니다.
연습
나이트릴을 희석산으로 가수분해하면 –CN이 다음으로 변합니다:
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가수분해는 나이트릴 그룹을 카복실산으로 전환합니다(암모늄 염 부생물질 포함).
연습
나이트릴을 환원(H₂ 및 촉매 사용)하면 다음을 얻습니다:
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나이트릴의 환원은 아민을 생성합니다—더 긴 사슬의 아민을制备하는 경로입니다.
긴 사슬 만들기
- 할로젠알케인을 시안화물과 반응시키면 나이트릴 형태로 탄소 하나가 추가됩니다.
- 나이트릴을 환원하면 아민이 생성됩니다 — 탄소 사슬을 연장하는 핵심적인 방법입니다.
이해했습니다
Key idea
- KCN + 할로젠알케인 → 나이트릴 (친핵성 치환, 탄소 추가)
- HCN + 카보닐 → 하이드록신나이트릴 (亲核性 Addition)
- 나이트릴은 가수분해되어 카복실산이 되거나, 환원되어 아민이 됩니다.