어휘
| English | 의미 |
|---|---|
| amine/ˈæmaɪn/ | 아민 |
| halogenoalkane/ˈheɪləʊdʒnəʊlkeɪn/ | 할로젠 알케인 |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | 핵자 친화성 치환 반응 |
| lone pair/ləʊn peə/ | 비공유전자쌍 |
| nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ | 친핵 시약 |
유기 염기
- 아민에는 –NH₂ 기(암모니아의 수소 하나를 질소로 대체한 것)가 있습니다.
- 할로젠알케인을 사용하여 일차 아민을 만들 수 있습니다.
- 이는 친핵성 치환 반응을 통해 일어납니다.
탐색하기
아민 반응 실험실
아민 예제를 염기성과 친핵성 거동에 따라 분류하십시오.
연습
아민에는 다음이 포함되어 있습니다:
난이도 1/5 · 100 코인 + 오늘 첫 완료 시 소액 보너스
아민은 –NH₂ 그룹을 가지며, 여기서 질소가 암모니아의 수소 원자를 대체합니다.
연습
아민은 염기로 작용하는데, 이는 질소 원자의 고유 전자가 ______를 받을 수 있기 때문입니다.
난이도 1/5 · 100 코인 + 오늘 첫 완료 시 소액 보너스
R–NH₂ + H → R–NH₃⁺.
일차 아민 만들기
- 할로젠알케인을 에탄올에 용해된 암모니아와 함께 가열하고, 압력 하에서 반응시킵니다:
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{NH}_3 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{NH}_2 + \text{HBr}$$
암모니아의 비결합 전자가 할로젠알케인의 할로젠을 치환하여 일차 아민을 생성합니다
연습
일차 아민을 만들기 위해 할로젠알케인을 다음과 함께 가열합니다:
난이도 1/5 · 100 코인 + 오늘 첫 완료 시 소액 보너스
암모니아(에탄올 중, 고압 조건)가 할로젠을 치환하여 아민을 제공합니다.
연습
각 아민 사실과 매칭하세요.
난이도 2/5 · 140 코인 + 오늘 첫 완료 시 소액 보너스
각 항목은 용어를 올바른 뜻과 연결합니다.
반응 메커니즘
- 이는 친핵성 치환입니다: 암모니아 질소의 비결합 전자쌍이 약간의 양전하를 띤 탄소 원자에 공격하여 할로젠을 밀어냅니다.
- 과잉의 암모니아를 사용해야 합니다. 그렇지 않으면 생성된 아민이 다시 반응할 수 있기 때문입니다.
나일론은 최초의 완전 합성 폴리아미드로, 스타킹 제조에 최초로 사용된 것으로 유명합니다.
연습
이 반응은 친핵성 치환 반응인 이유는:
난이도 1/5 · 100 코인 + 오늘 첫 완료 시 소액 보너스
암모니아는 친핵체입니다. 질소의 고유 전자가 C–X 탄소를 공격하여 할로젠을 밀어냅니다.
연습
왜 과량의 암모니娅를 사용하는가?
난이도 1/5 · 100 코인 + 오늘 첫 완료 시 소액 보너스
아민 자체도 친핵체이므로 다시 반응할 수 있습니다; 과량의 암모니아는 일차 아민의 형성을 선호합니다.
아민의 친핵체로서의 성질
- 질소의 비결합 전자쌍으로 인해 아민은 염기일 뿐만 아니라 친핵체로도 작용할 수 있습니다.
- 이것이 할로젠알케인과 아실 클로라이드와 반응하는 이유입니다.
이해했습니다
Key idea
- 아민에는 –NH₂ 기가 있습니다.
- 에탄올 중의 NH₃와 함께 할로젠알케인을 가열하여 만듭니다.
- 친핵성 치환 반응(암모니아의 비결합 전자쌍이 공격); 과잉의 NH₃를 사용합니다.