탄소의 계통수
Crude oil is a mixture of hydrocarbons — compounds of carbon and hydrogen only — built from the smallest molecules in the gas fraction to the tars of bitumen. This section organises them into families, follows crude oil from well to fraction, and then meets each family in turn: the unreactive alkanes, the double-bonded alkenes, and (C) the alcohols, acids, esters and polymers that come after.
Edexcel 국제 IGCSE 화학 4CH1, 섹션 4 (문항 4.1–4.50C)로 과정이 마무리됩니다. C가 붙은 문항은 화학 전전용입니다.
서론 및 원유
탄화수소는 수소와 탄소만을 포함합니다. 분자는 경량식, 분자식, 일반식, 구조식 및 표시식으로 그려집니다. 동족 series는 일반식과 기능기를 공유하며, 구성원들은 CH₂만큼 다릅니다. 이성질체 — 이성질체는 동일한 분자식을 가지지만 다른 구조를 가짐. IUPAC 명명법은 6개의 탄소까지 적용됨.
원유는 분류 증류에 의해 분리됨: furnace가 유분을 증발시키고, 증기가 상단으로 올라가면서 냉각됨 — 끓는점이 낮은 작은 분자가 상단에, 점성이 큰 큰 분자가 하단에 수집됨.
Fractions darken and thicken down the column (rising boiling point and viscosity). Complete combustion gives CO₂ + H₂O; incomplete combustion also gives carbon monoxide — poisonous because it reduces the blood's oxygen-carrying capacity — and soot. In engines, hot air makes nitrogen and oxygen combine into oxides of nitrogen; sulfur impurities burn to SO₂; both gases dissolve in rain making it acidic (acid rain damages leaves, lakes and buildings). Cracking converts long-chain alkanes to alkenes + shorter alkanes over silica/alumina at 600–700 °C — because the refinery's supply of long fractions outstrips demand while short fractions are wanted.
알케인과 알켄
알케인($C_nH_{2n+2}$)은 포화 상태임 — C–C 단일 결합만 존재. 메테인, 에테인, 프로페인, 부테인, 펜테인. 자외선에서 할로겐과 반응하면 수소 하나를 치환: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (치환 반응).
알켄($C_nH_{2n}$)은 C=C를 포함 — 불포화. 브로민과 반응하면 이중 결합에 부가되어 디브로모알케인이 됨 (부가 반응): C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂. 브로민수로 구분 가능: 알켄에 의해 탈색(주황 → 무색)되고, 알케인은 변화 없음.
알코올, 산 및 에스터 (C)
알코올은 –OH를 포함함: 메탄올, 에탄올, 프로판-1-올, 부탄-1-올. 에탄올의 완전 연소는 이산화탄소와 물을 생성함. 에탄올은 공기 중 미생물 산화 또는 희석 황산에서 크롬산칼륨(VI)과 함께 가열하여 에타노산으로 산화됨. 에탄올은 인산 촉매 위 에틸렌 + 수증기 (≈300 °C, 60–70 atm) 또는 공기 없이 포도당을 효모 효소로 발효 (≈30 °C — 효소의 최적 온도, 산소 없으므로 효모는 물을 생성하지 않고 에탄올만 생성함)로 제조됨.
카복실산은 –COOH를 포함: 메탄산, 에탄산, 프로판산, 부탄산. 수용액은 금속(수소 H₂ 생성) 및 탄산염(이산화탄소 CO₂ 생성)과 다른 산처럼 반응함; 식초는 희석 에탄산임.
에스터는 **–COO–**를 포함: 에타올 + 에탄산, 산 촉매 하에 에틸 에탄산과 물(에스터화) 생성. 알코올과 산이 주어지면 산의 –COOH를 알코올의 –O–에 연결함. 에스터는 휘발성이 있고 달콤한 냄새가 나며 향료 및 조미료로 사용됨.
합성 고분자
가중합은 많은 알켄 단량체들이 결합하여 C=C 결합을 열 때 형성됩니다.
Draw the repeat unit of poly(ethene), poly(propene), poly(chloroethene), PTFE; from a repeat unit, close the two bonds back into a C=C to recover the monomer. Disposal problems: these addition polymers resist many chemical reactions and do not readily biodegrade, and burning can release toxic gases. (C) Condensation polymerisation: a dicarboxylic acid + a diol link ester bonds, releasing water — a polyester; some (biopolyesters) biodegrade.
자기 점검하기
- 탄화수소, 동족 series 및 이성질체의 정의를 하십시오.
- 원유의 6가지 주요 분획물을 끓는점 순서로 나열하십시오.
- 탄화수소의 완전 연소 및 불완전 연소 생성물을 쓰십시오.
- 연료 연소로부터 발생하는 오염 물질 가스 2종과 각각의 발생원을 제시하십시오.
- 절단(cracking)이 필요한 이유는 무엇입니까?
- 자외선광 하 메탄과 염소의 반응을 나타내는 화학 방정식을 쓰고, 반응 유형을 이름하시오.
- 브롬수는 어떻게 알켄과 알케인을 구분합니까?
- (C) 에탄올 제조의 두 가지 방법과 각 방법의 조건 하나를 나열하십시오.
- (C) 에틸 아세테이트를 만드는 알코올과 산은 무엇이며, 다른 생성물은 무엇입니까?
- (C) 폴리에스터를 만드는 단량체는 무엇이며, 어떤 작은 분자가 방출됩니까?
Answers: 1 a compound of hydrogen and carbon only; a family with the same general formula and functional group, differing by CH₂; molecules with the same molecular formula but different structures; 2 refinery gases, gasoline, kerosene, diesel, fuel oil, bitumen; 3 complete: carbon dioxide + water; incomplete adds carbon monoxide (and soot); 4 carbon monoxide — incomplete combustion; sulfur dioxide — burning sulfur impurities; oxides of nitrogen — hot engine air; 5 supply of long-chain fractions exceeds demand while short fractions and alkenes are in short supply; 6 CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl — substitution (photo, UV); 7 the alkene decolourises orange bromine water; the alkane leaves it orange; 8 (C) ethene + steam, phosphoric acid catalyst, ~300 °C, 60–70 atm; fermentation of glucose with yeast, no air, ~30 °C; 9 (C) ethanol + ethanoic acid — water also forms (acid catalyst); 10 (C) a dicarboxylic acid and a diol; water is released at each ester link.