語彙
| English | 意味 |
|---|---|
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | アシルクロリド |
| nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ | 求核剤 |
| addition–elimination/əˈdɪʃn ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | 付加消去 |
| amide/əˈmaɪd/ | アミド |
| leaving group/ˈliːvɪŋ ɡruːp/ | 離去基 |
最も反応性の高い誘導体
- -アシル塩化物はカルボン酸から作られ、-非常に反応性が高い。
- 多くの求核試薬と反応し、常にHClを放出する。
- -付加-脱離機構に従う。
探索
アシル塩化物反応マップ
アシル塩化物が反応性の高いアシル化剤となる理由を追う。
実践
アシル塩化物は水と激しく反応してカルボン酸と______塩化物ガスを与える。
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HClの白煙が生じる。
反応（すべてHClを生成）
| 試薬 | 生成物 |
|---|---|
| 水 | カルボン酸 |
| アルコール | エステル |
| フェノール | エステル |
| -アンモニア | -アミド |
| 1°/2° -アミン | アミド |
アシル塩化物の付加-脱離機構
実践
アシル塩化物がアンモニアと反応すると:
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アンモニア（または1°/2°アミン）はアシル塩化物と反応してアミドを与える。
実践
アシル塩化物が水と反応すると:
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アシル塩化物の加水分解はカルボン酸を再生する（非常に激しく）。
実践
各用語とその意味を対応させてください。
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各項目は用語を正しい意味と結びつける。
付加-消除反応
- 求核試薬がわずかに正のカルボニル炭素に**-付加**し、四面体型中間体を形成する。
- その後C=Oが再生され、$\text{Cl}^-$ が**-HClとして脱離する（-脱離反応**）。
- 加水分解の容易さ：$\text{acyl chloride} \gg \text{alkyl chloride} \gg \text{aryl chloride}$ （芳香族C–Cl結合は環によって強化されている）。
アシル塩化物は多くの求核試薬と反応する
実践
アシル塩化物の反応はどの機構に従うか？
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求核試薬がカルボニル炭素に付加し、C=Oが再形成され、Cl⁻がHClとして離脱する。
実践
加水分解の容易さの順序は:
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アシル塩化物は激しく加水分解され、アルキルはゆっくり、アリル塩化物は全く反応しない（環強化されたC–Cl）。
最も反応性の高い誘導体
- アシル塩化物は水、アルコール、アンモニア、アミンと激しく反応する。
- 塩素は優れた脱離基であるため、これほど反応性が高いのである。
理解できましたか
Key idea
- アシル塩化物は非常に反応性が高く、水 → 酸、アルコール/フェノール → エステル、アンモニア/アミン → アミド（すべて HCl を生成）
- 反応機構 = 付加-脱離型（求核試薬がカルボニル炭素に付加し、その後 HCl が脱離する）
- 加水分解の容易さ：アシル ≫ アルキル ≫ アリル塩化物