| English | 意味 |
|---|---|
| ester/ˈestə/ | エステル |
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | アシルクロリド |
| addition–elimination/əˈdɪʃn ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | 付加消去 |
| saponification/ˌsæpəˌnɪfɪˈkeɪʃn/ | 皂化 |
| biodiesel/ˌbaɪəʊˈdiːzl/ | 生物柴油 |
エステルの再確認
- 梨の香り、アスピリンの酸味、食品中の脂質 — これらはすべて**-エステル**である。
- エステルは**-アルコール**（または**-フェノール**）が酸基に結合して形成される。
- 速く確実な合成法として、-アシル塩化物を用いて**-室温**で行う。
エステル A2 反応マップ
エステル形成、加水分解、トランスエステル化の経路を比較せよ。
エステルを室温で合成するには、アシル塩化物を次のものと反応させる:
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アルコールもフェノールもアシル塩化物と反応してエステル（＋HCl）を与える。
アシル塩化物からエステルを作る反応は室温で行われる。
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
アシル塩化物は非常に反応性が高いため、反応は室温で速く進行する。
エステルは熱水溶液アルカリによって加水分解され、この反応を______という。
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カルボキシレート塩とアルコールを与える。
エステルはしばしば甘く果実のような香りを持つ。
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
香料および香水として用いられる。
エステルの合成
- -アルコール/フェノール + アシル塩化物 → エステル + HCl — 速く、可逆ではない。
- アシル塩化物は非常に反応性が高いため、触媒や加熱は不要である。
- カルボン酸では遅すぎる場合に有効である。例えば、反応性の低い**-フェノール**のエステル化など。
エチルエタン酸エステルを合成せよ。 エタノール + エタノイル塩化物：
CH₃COCl + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + HCl
アルコールの-OH基がC=O炭素に攻撃し、塩素はHClとして脱離する（付加-脱離反応）。名前はアルコール部分から始め（エチル）、次に酸部分（エタノ酸エステル）を続ける。
アスピリンはサリチル酸のエステルである。
フェノールとベンゾイルクロリドを反応させると:
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フェノール＋アシル（ベンゾイル）塩化物はエステルフェニルベンゾエートを作る。
エステルの加水分解
- 加水分解は逆反応であり、水（またはOH⁻）がエステルを再び分解する。
- -酸性加水分解は**-可逆的である：カルボン-酸**とアルコールが再生される。
- -塩基性加水分解（-石鹸化）は**-一方向的である：カルボキシラ-塩**とアルコールが得られる。
酸性水解と塩基性水解では異なる生成物を得る。酸性水解 → カルボン酸；塩基性水解 → カルボキシレート塩（例：エタノ酸ナトリウム、エタノ酸ではない）。塩基性水解は塩が逆反応を起こせないため、完全に進行する。
熱いKMnO4はメチル側鎖をCOOH基へ酸化します
周りにあるエステル
- -小型エステルは揮発性があり甘い香りをする—香料、香水、溶媒として用いられる。
- -大型エステルは**-脂肪と油**（グリセロールのエステル）および**-バイオディーゼル**を構成する。
- NaOHによる脂肪の石鹸化は、まさに**-石鹸**の製造方法である。
理解できましたか
- -エステルは**-アルコールまたはフェノール** + -アシル塩化物（+ HCl）から、室温で形成される。
- -アルコール部分 + 酸部分と命名する：エタノール + エタノイル塩化物 → -エチルエタン酸エステル。
- -酸性加水分解（可逆）→ 酸 + アルコール；-塩基性加水分解（一方向）→ 塩 + アルコール
- エステルは至るところにある：果物の香り、アスピリン、脂肪/油、バイオディーゼル、石鹸