語彙
| English | 意味 |
|---|---|
| alkylbenzene/ˈælkɪlbenziːn/ | アルキルベンゼン |
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | アシルクロリド |
| benzoic acid/benˈzəʊɪk ˈæsɪd/ | 安息香酸 |
| electron-withdrawing/ɪˈlektrɒn wɪθˈdrɔːɪŋ/ | 電子吸引性 |
| inductive effect/ɪnˈdʌktɪv ɪˈfekt/ | 誘起効果 |
酸の再確認
- アルキルベンゼンからカルボン酸を作ることができ、さらにアシル塩化物に変換できる。
- そのうち2つは**-さらに酸化**される。
- 酸性は電荷が-分散されやすさによって決まる。
探索
カルボン酸A2マップ
カルボン酸からアシル誘導体や塩を通じて進める。
実践
カルボン酸は炭酸塩と反応して二酸化炭素を放出する。
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酸基の検出法。
合成と酸化
- アルキルベンゼン（例：メチルベンゼン）を熱い塩基性 $\text{KMnO}_4$（その後酸処理）で酸化すると、-安息香酸となる（側鎖全体が–COOHになる）。
- カルボン酸 + $\text{PCl}_3$/$\text{PCl}_5$/$\text{SOCl}_2$ → -アシル塩化物。
- 2つの酸がさらに酸化される：メタノ酸（HCOOH）と**-エタンジオ酸**（HOOCCOOH）→ 二酸化炭素。
酸性の順序：アルコール、フェノール、カルボン酸
実践
熱いアルカリ性KMnO₄でメチルベンゼンを酸化すると：
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側鎖全体が酸化されて–COOH基となり、安息香酸が生成する。
実践
どのカルボン酸がさらに酸化されるか？
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メタノール酸およびエタンジオール酸はさらに酸化されうる（例：CO₂へ）。大多数のカルボン酸はできない。
実践
各用語とその意味を対応させてください。
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各項目は用語を正しい意味と結びつける。
相対的な酸性
$$\text{alcohol} < \text{phenol} < \text{carboxylic acid}$$
- カルボン酸が最も強いのは、そのアニオンが**-2つの酸素原子**に電荷を分散させるからである。
- -塩素原子は酸性を**-強くする**（引電子効果により、電荷がさらに分散される）。
柑橘類は甘酸っぱいのは、カルボン酸であるクエン酸を含んでいるからである。
実践
なぜカルボン酸はフェノールやアルコールよりも酸性が強いのか？
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電荷を2つの酸素に分散させるとカルボキシレートイオンが最も安定化するため、これが最も強い酸である。
実践
–COOH基付近に塩素原子を加えると、酸は:
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電子吸引性の塩素が電荷を引き寄せ、アニオンを安定化させるため、酸は強くなる。
覚えておきたい反応
- カルボン酸は**-金属、塩基、炭酸塩**と反応して塩を生成する。
- 炭酸塩とのCO₂試験は酸基の確認に用いられる。
理解できましたか
Key idea
- アルキルベンゼン → 安息香酸（熱塩基性KMnO₄）；酸 → -アシル塩化物（PCl₅/SOCl₂）
- メタノ酸と**-エタンジオ酸は-さらに酸化**されてCO₂になる。
- 酸性：-アルコール < フェノール < カルボン酸（2つの酸素に電荷が分散）；-Cl原子は強める