| English | 意味 |
|---|---|
| phenol/ˈfenɒl/ | フェノール |
| phenylamine/ˌfiːˈnaɪləmiːn/ | フェニルアミン |
| diazonium salt/ˌdaɪəˈzəʊnɪəm sɒlt/ | ジアゾニウム塩 |
| phenoxide/feˈnɒksaɪd/ | フェノキシドイオン |
| bromination/ˌbrəʊmɪˈneɪʃn/ | 臭素化 |
酸性を示す環
- フェノールは –OHがベンゼン環に直接結合している。
- これにより –OH基および環の化学的性質が変化する。
- アルコールより酸性度が高く、環もベンゼンより反応性が高い。
フェノールの反応実験
芳香族OH基の役割に基づいてフェノールの反応を分類する。
フェノールとは：
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–OH基は芳香族環に直結しており、–OH基および環の両方の化学性質を変化させる。
フェノールは弱酸であり、水酸化ナトリウムと反応する。
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環上の–OH基はアルコール中のそれよりも酸性が高い。
合成と反応
- 合成: アニリンを $\text{NaNO}_2$ + 希酸（10 °C以下）で冷却するとジアゾニウム塩が生成し、温水で加熱するとフェノールになる。
- 反応:
- NaOH(aq) と反応 → フェノキシドナトリウム + 水（アルコールはNaOHと反応しない — フェノールの方が酸性度が高い）。
- ナトリウムと反応 → フェノキシドナトリウム + 水素。
- 臭素化: 臭素水と反応（室温、触媒なし）→ 2,4,6-トリブロモフェノール（白色沈殿）。
フェノールが酸性である理由は、フェノキシドイオンの電荷が環に分散するため
通常のアルコールとは異なり、フェノールはNaOH(aq)と反応する。これはフェノールが：
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フェノールはNaOHと反応 enough acidic で、フェノキシドナトリウムを形成しますが、アルコールはそうではありません。
室温でフェノールを臭素水と反応させると（触媒なしで）：
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活性化された環は容易に反応し、位置2、4、6が臭素化されて白色沈殿を与える。
各用語とその意味を対応させてください。
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各項目は用語を正しい意味と結びつける。
酸性度と活性化された環
- フェノールは $\text{H}^+$ を失ってフェノキシドイオンとなり、電荷が環に分散することで安定化するため、酸性度は高い。
$$\text{ethanol} < \text{water} < \text{phenol}$$
- オキシン上の非共有電子対が一部環に脱局在化しており、電子密度が高い — そのため、ベンゼンよりも穏やかな条件で反応する（触媒不要、希試薬、室温）。–OH基は 2, 4, 6位への導入を誘導する。
活性化された環により、フェノールは冷たい臭素水中で触媒なしに臭素化され、2,4,6-トリブロモフェノールとなる
カーボリックソープにはフェノールが含まれており、かつては殺菌剤として広く使用されていた。
酸性の順序は：
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フェノールが3つの中で最も酸性が高いのは、フェノキシドイオンの負電荷が環へ共役するためである。
フェノールの反応
- フェノールは水酸化ナトリウム（酸性のため）および臭素水（環が活性化されているため）と反応する。
- 臭素水が脱色し、白色沈殿が生成する — UV光は不要。
フェノールは融点の低い固体であり、空気中で酸化されてピンク色に変化する。
理解できましたか
- フェノール = –OHがベンゼン環に直接結合している
- NaOH（アルコールよりも酸性）と反応する；臭素水 → 2,4,6-トリブロモフェノール（白色沈殿物、触媒不要）
- 酸性：-エタノール < 水 < フェノール（フェノキシドイオンは環によって安定化される）
- 環は**-活性化されており（非共有電子対が離域するため）、ベンゼンより-穏やかな条件**でフェノールが反応する。