語彙
| English | 意味 |
|---|---|
| ester/ˈestə/ | エステル |
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | アシルクロリド |
| esterification/ˌestəˌrɪfɪˈkeɪʃn/ | エステル化反応 |
| by-product/baɪ ˈprɒdʌkt/ | 副生成物 |
エステル合成の高速法
- A-Levelでは、アルコールに追加の反応が加わる。
- アシル塩化物と反応してエステルを生成する。
- カルボン酸を使用する場合よりも速く、かつ完全に進行する。
探索
アシルクロリドからアルコールへの経路
求核アシル置換を経てエステルを作る。
実践
アルコールがアシルクロリドと反応すると：
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
アルコールの–OH基がアシルクロリドと反応してエステルを形成し、HClを放出する。
実践
アシルクロリドはアルコールと反応して ______ を形成する。
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
塩化水素ガスを放出する。
実践
アシルクロリドはカルボン酸よりも反応性が高い。
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
塩素は良い脱離基である。
反応式
- アルコール + アシル塩化物 → エステル（+ $\text{HCl}$ の煙）。
- カルボン酸によるエステル化よりも速く、かつ完全に進行する。
- 例：エタノール + エタノイル塩化物 → 酢酸エチル + HCl。
アシル塩化物がアルコールと反応してエステルを生成する
実践
カルボン酸を使うことに比べて、アシルクロリドからエステルを作ることは：
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
アシルクロリドは非常に反応性が高いため、これらを用いたエステル化は速く、ほぼ完全に進行する。
実践
エタノール + エタノイルクロリド gives：
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
エステルのエチルエタノートが形成され、HClの煙が発生する。
清浄なエステル化
- アシル塩化物はアルコールと急速に反応してエステルを生成し、触媒は不要である。
- 副産物は塩化水素のみである。
取り扱い注意
- アシル塩化物は水と激しく反応し、湿った空気中では煙を出す。
- 対応するカルボン酸よりもはるかに反応性が高い。
理解できましたか
Key idea
- アルコール + アシル塩化物 → エステル（+ HCl）
- カルボン酸を使用する場合よりも速く、かつ完全に進行する
- 例：エタノール + エタノイル塩化物 → 酢酸エチル