語彙
| English | 意味 |
|---|---|
| enantiomer/eˈnæntɪəmə/ | 鏡像異性体 |
| plane-polarised light/pleɪn ˈpəʊləraɪzd laɪt/ | 面偏光 |
| optically active/ˈɒptɪkli ˈæktɪv/ | 光学活性 |
| racemic mixture/rəˈsiːmɪk ˈmɪkstʃə/ | ラセミ混合物 |
| chiral centre/ˈkaɪrəl ˈsentə/ | キラル中心 |
左手、右手
- 鏡像異性体は互いに鏡映する立体異性体である。
- ほぼすべての物性において同一であるが、2つの例外がある。
- これは医薬品にとって非常に重要である。
探索
光学異性体実験
分子が重なり合わない鏡像を持つことができるタイミングを特定する。
実践
4つの異なる基と結合した炭素原子は______(非対称)炭素と呼ばれる。
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
光学異性体を生じる原因となる。
鏡像異性体と光学的活性
- 鏡像異性体は物理的・化学的性質が同一だが、以下の点で異なる:
- 平面偏光を逆方向に回転させる(光学的活性を示す)。
- 生物学的効果が異なることがある。
- ラセミ混合物とは50:50の混合であり、正味の回転は生じない(2つの逆向きの回転が打ち消し合うため)。

鏡像異性体は平面偏光を逆向きに回転させる
実践
2つの対掌体は以下のように異なる:
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
対掌体はそれ以外では同一であり、平面偏光を反対方向に回転させ、体内で異なる振る舞いをすることがある。
実践
ラセミ混合物(50:50の対掌体):
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
2つの対掌体の等しく逆方向の回転が相殺される。
実践
単一の純粋な対掌体は光学活性を示す(平面偏光を回転させる)。
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
純粋な対掌体は偏光面を回転させ、ラセミ混合物のみが相殺する。
キラル性と薬物
- キラル中心を持つ分子には2つの鏡像異性体が存在し、体内での挙動が全く異なることがある(一方は治癒し、他方は害をもたらす)。
- そこで製薬企業は、ラセミ混合物を純粋な鏡像異性体に分離するか、目的とする鏡像異性体のみを合成するためにキラル触媒を用いる。
実践
薬品合成においてなぜキラル性が重要なのか?
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
一方の対掌体が治癒し、もう一方が害を及ぼすことがあるため、製造者は分離するか、キラル触媒を使用する。
光学異性体の識別
- 光学異性体は重なり合わせ不可能な鏡映(鏡像異性体)である。
- 平面偏光を逆向きに回転させる。
理解できましたか
Key idea
- 鏡像異性体は鏡映関係にあり、物性は同一だが、平面偏光を逆向きに回転させたり、生物学的効果が異なったりする。
- ラセミ混合物(50:50)は正味の回転を生じない。
- 薬物におけるキラル性は重要であり、鏡像異性体を分離するか、キラル触媒を用いる必要がある。