| English | 意味 |
|---|---|
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | 非局在化 |
| hybridised/ˈhaɪbrɪdaɪzd/ | 混成軌道 |
| sigma bond/ˈsɪɡmə bɒnd/ | σ結合 |
| pi system/paɪ ˈsɪstəm/ | π系 |
| hydrogenation/haɪˈdrɒdʒəneɪʃn/ | 水素添加 |
ベンゼンの謎
- ベンゼンは平面で正六角形です。
- その電子は脱localizedされ、一つの環系となっています。
- これによりベンゼンは極めて安定になります。
Benzene bonding lab
Follow the evidence for a planar delocalised benzene ring.
Benzene is a flat, regular hexagon.
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Its sp² σ framework and delocalised π system make it planar and symmetrical.
The electrons in benzene's ring are delocalised, making it unusually stable.
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This is why benzene resists addition reactions.
結合
- 各炭素は sp² 混成しており、2つの炭素と1つの水素との間にシグマ結合 σを形成 — 平面六角形を作ります。
- 各炭素の残りp軌道電子が横方向に一周重なり合い、環の上と下に一つの脱localizedπ系 πを作ります。
- 電子が均等に共有されているため、すべてのC–C結合は同じ長さです。
ベンゼン：シグマ骨格＋脱localizedπ系
Each carbon in benzene is:
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sp² carbons give the flat hexagon; the leftover p-orbitals form the delocalised π system.
In benzene, all six C–C bonds are the same length because:
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The single delocalised π system spreads the electrons evenly, so every C–C bond is identical.
Match each term to its meaning.
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Each item links the term to its correct meaning.
証拠：水素添加
- C=C 1個（シクロヘキセン）に $\text{H}_2$ を付加すると約 $120\ \text{kJ}/\text{mol}$ の発熱が生じるため、二重結合3つを含むケ庫レ環なら $\approx 360\ \text{kJ}/\text{mol}$ の発熱が予測されます。
- 実際のベンゼンは $208\ \text{kJ}/\text{mol}$ しか発熱せず、モデルの予測より約 $152\ \text{kJ}/\text{mol}$ 安定です。この追加的な安定性が脱localizationです。
The enthalpy of hydrogenation shows benzene is more stable than the Kekulé model because real benzene releases:
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Real benzene releases only 208 kJ/mol, ~152 kJ/mol less than the 360 predicted — the extra stability of delocalisation.
脱localizationの証拠
- ベンゼン内のすべてのC–C結合は同じ長さ（単結合と二重結合の間）。
- ベンゼンは'ケ库雷'構造の予測よりも安定 — 脱localized電子の証拠。
理解できましたか
- ベンゼンは sp² 炭素からなる平面で正六角形（σ骨格）
- p軌道が一つの脱localizedπ系に重なり合うため、すべてのC–C結合は等しい
- 水素添加の証拠: 実際のベンゼン（$-208\ \text{kJ}/\text{mol}$）はケ库雷モデル（$-360$）より約 152 kJ/mol 安定