語彙
| English | 意味 |
|---|---|
| electrophilic substitution/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | 求電子置換反応 |
| electrophile/ɪˌlektrəʊˈfaɪl/ | 求電性試薬 |
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | 非局在化 |
| nitration/naɪˈtreɪʃn/ | 硝化反応 |
| nitrobenzene/ˌnaɪtrəʊˈbenziːn/ | ニトロベンゼン |
2つの新しい反応機構
- A-Levelでは、既知の反応機構に2つ新しいものが加わります。
- 求電子置換反応がベンゼンの反応様式です。
- 付加-消除反応はカルボニル化合物やアシルクロリドで見られます。
実践
求電子置換反応とは：
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
ベンゼンは求電子置換反応により、安定な環を維持したままHを求電子剤に置き換える。
実践
ベンゼンが主に起こす反応は：
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
付加反応は環を破壊してしまうが、置換反応は安定な非局在化環を維持する。
実践
ベンゼンは付加反応ではなく、求電子 ______ を経る。
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
これにより安定な環が保持される。
実践
還元とは、分子に水素 addition（または酸素 removal）を行うことである。
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
酸化の逆である。
求電子置換反応
- 求電子剤がベンゼン環上の水素原子を置換します。
- これがベンゼンの代表的な反応様式であり、安定な脱localized環が維持されます。
- ベンゼンは付加反応を起こしません（環が破壊されるため）、代わりに置換反応を起こします。
ベンゼン：シグマ骨格＋脱localizedπ系
探索
ベンゼンへの求電子置換反応
ベンゼンの反応過程を確認する。求電子剤が水素原子と置き換わり、安定な環を維持したまま付加反応を起こさない。
実践
付加-脱離反応において：
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付加-脱離反応（例：2,4-DNPHやアシル塩化物との反応）では、まず付加してその後小さな分子が脱離する。
実践
各用語とその意味を対応させてください。
難易度 2/5 · 140 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
各項目は用語を正しい意味と結びつける。
付加-消除反応
- まず分子が付加し、次に小さな分子が除去されます。
- 2,4-DNPH（カルボニル化合物用）やアシルクロリド（HClを失う）で見られます。
2つの芳香族反応機構：求電子置換反応と付加-消除反応
演習問題：ニトロ化
Example
ベンゼンのニトロ化（濃硝酸 + 硫酸、50 °C）— 求電子置換反応:
- 酸が反応して求電子剤 NO₂⁺ を生成します。
- NO₂⁺ が環から2個の電子を取り込み → 不安定な中間体となります。
- 中間体が H⁺ を放出し、安定な環が回復します。
- 生成物：ニトロベンゼン — Hの1つがNO₂に置き換わり、環は保たれています。
- 同じパターン（求電子剤生成 → 環攻撃 → H⁺ 放出）がハロゲン化やフリーデル＝クラフツ反応にも当てはまります。
理解できましたか
Key idea
- 求電子置換反応: 求電子剤がベンゼン環上のHを置換する（ベンゼンの反応様式）
- 安定な脱localized環を維持 — ベンゼンは付加ではなく置換をする
- 演習例：ニトロ化 → NO₂⁺ が攻撃、H⁺ を放出し、ニトロベンゼンを与える
- 付加-消除反応: 分子が付加した後、小さな分子が除去される（2,4-DNPH、アシルクロリド）