語彙
| English | 意味 |
|---|---|
| amine/ˈæmaɪn/ | アミン |
| halogenoalkane/ˈheɪləʊdʒnəʊlkeɪn/ | ハロゲンアルカン |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | 求核置換反応 |
| lone pair/ləʊn peə/ | 非共有電子対 |
| nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ | 求核剤 |
有機塩基
- アミンには**–NH₂**基（アンモニアの水素の代わりに窒素が入ったもの）があります。
- ハロゲンアルカンを原料として、第一級アミンを作ることができます。
- これは求核置換反応によって起こります。
探索
アミン反応実験室
アミンの例を、塩基性と求核性に基づいて分類せよ。
実践
アミンに含まれる基:
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アミンには–NH₂基が含まれ、窒素がアンモニアの水素原子を置き換えている。
実践
アミンは塩基として振る舞うのは、窒素の非共有電子対が______を受け取ることができるからである。
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
R–NH₂ + H⁺ → R–NH₃⁺.
第一級アミンの合成
- ハロゲンアルカンをエタノールに溶かしたアンモニアと混合し、加圧下で加熱します：
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{NH}_3 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{NH}_2 + \text{HBr}$$
アンモニアの非共有電子対がハロゲンアルカンのハロゲンを置換し、第一級アミンが生成する
実践
第一級アミンを合成するには、ハロゲン化アルキルを次のものと一緒に加熱する:
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アンモニア（エタノール中、加圧下）がハロゲンを置換してアミンを与える。
実践
各アミンの事実を対応させよ。
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各項目は用語を正しい意味と結びつける。
反応メカニズム
- これは求核置換反応です。アンモニアの窒素にある非共有電子対が、わずかに正電荷を帯びた炭素原子に攻撃し、ハロゲンを押し出します。
- 過剰なアンモニアを使用する必要があります。否则、生成されたアミンが再び反応してしまいます。
ナイロンは、初めて完全合成されたポリアミドですが、名門のストッキング製造に最初に使用されました。
実践
この反応が求核置換反応である理由は:
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アンモニアは求核剤であり、その窒素の非共有電子対がC–X炭素に攻撃してハロゲンを押し出す。
実践
なぜ過剰量のアンモニアを使うのか？
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アミン自体も求核剤であり、再度反応する可能性がある；過剰なアンモニアは第一級アミンの生成を優先させる。
アミンの求核剤としての性質
- 窒素の非共有電子対により、アミンは塩基としてだけでなく、求核剤としても振る舞います。
- そのため、ハロゲンアルカンやアシルクロリドと反応します。
理解できましたか
Key idea
- アミンには**–NH₂**基があります
- 加圧下でエタノール中 NH₃とハロゲンアルカンを加熱して合成されます
- 求核置換反応（アンモニアの非共有電子対が攻撃）であり、過剰な NH₃ を用いる