語彙
| English | 意味 |
|---|---|
| carbonyl compound/ˈkɑːbənaɪl ˈkɒmpaʊnd/ | カルボニル化合物 |
| aldehyde/ˈældɪhaɪd/ | アルデヒド |
| ketone/ˈketəʊn/ | ケトン |
| reduction/rɪˈdʌkʃn/ | 還元 |
| hydroxynitrile/haɪˈdrɒksɪnaɪtraɪl/ | 水酸基シアノ化合物 |
| nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ | 求核付加反応 |
カルボニル化合物
- これらはカルボニル化合物であり、C=O基を含んでいる。
- アルデヒドではC=Oは鎖の端にある（–CHO）。
- ケトンでは真ん中にあり、2つの炭素の間にある。
探索
カルボニル化合物実験室
何を示すかによってカルボニル反応を分類せよ。
実践
アルデヒドとケトンの違いは:
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
両方ともカルボニル基 C=O を有します。アルデヒドでは末端に位置し（–CHO）、ケトンでは2つの炭素の間に位置します。
実践
アルデヒドは、炭素鎖の末端にカルボニル基を持ちます。
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
ケトンはその中央に位置します。
合成法
- アルコールの酸化（酸性$\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$または$\text{KMnO}_4$）により：
- 一次アルコールは分餾によってアルデヒドを与える。
- 二次アルコールはケトンを与える。
アルデヒドではC=Oは端にあり、ケトンでは真ん中にある
実践
第二級アルコールを酸化すると、以下のものが生成されます：
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
第二級アルコールはケトンに酸化され、第一級アルコール（蒸留の場合）はアルデヒドを与えます。
実践
各カルボニルに関する事実を対応させなさい。
難易度 2/5 · 140 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
各項目は用語を正しい意味と結びつける。
反応
- 還元（$\text{NaBH}_4$または$\text{LiAlH}_4$）→アルコールに戻る（アルデヒド→一次；ケトン→二次）。
- HCN（KCN触媒伴随）はHとCNをC=Oに付加する→ヒドロキシニトリル（炭素が1つ増える）。
アルデヒドは、テネール試薬によって輝く銀鏡反応を起こします。
実践
カルボニル化合物を還元すると（NaBH₄で）:
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
還元反応により、カルボニル基が再びアルコールに戻ります（アルデヒド → 第一級アルコール、ケトン → 第二級アルコール）。
求核付加
HCNとの反応は求核付加です：
- $\text{CN}^-$（求核剤）がわずかに正電荷を帯びたカルボニル炭素に攻撃します。
- C=O二重結合が切断され、負の酸素（$\text{O}^-$）が残ります。
- $\text{O}^-$が$\text{H}^+$を受け取って、ヒドロキシニトリルが完成します。
プロパノン（アセトン）、最も単純なケトンは、マニキュアリムーバーの溶媒として使われます。
実践
HCN の求核付加反応において、最初の段階は:
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
シアノ化物求核試薬が δ+ 炭素に攻撃して C=O 結合を切断し、その後 O⁻ が H⁺ を受け取ります。
理解できましたか
Key idea
- カルボニル基 = C=O; アルデヒド（末端、–CHO）と ケトン（中央）の違い
- アルコールの酸化によって生成：一次アルコール + 蒸留 → アルデヒド; 二次アルコール → ケトン
- 還元 → アルコール; HCN → ヒドロキシニトリル（炭素数+1）
- HCNとの反応は求核付加です：$\text{CN}^-$が$\delta+$炭素に攻撃し、C=Oが切断され、$\text{O}^-$が$\text{H}^+$を受け取ります