| English | 意味 |
|---|---|
| oxidation/ˌɒksɪˈdeɪʃn/ | 酸化 |
| aldehyde/ˈældɪhaɪd/ | アルデヒド |
| distillation/dɪstɪˈleɪʃn/ | 蒸留 |
| carboxylic acid/ˌkɑːbəkˈsɪlɪk ˈæsɪd/ | カルボン酸 |
| reflux/ˈriːflʌks/ | 還流 |
| ketone/ˈketəʊn/ | ケトン |
| iodoform test/ˈaɪədɒfɔːm test/ | ヨードホルム反応 |
酸化と試験
- アルコールは3つのクラスにある：一次、二次、三次。
- 酸化により区別できる。
- いくつかの試験が構造を確認する。
アルコール酸化試験実験室
酸化生成物および観察結果に基づいてアルコールを分類せよ。
第一級アルコールを酸化し、生成物を蒸留して取り出すと、以下のものが得られる：
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
蒸留によりアルデヒドがさらに酸化される前に取り除かれる。
クラスごとの酸化
| クラス | 酸化産物 |
|---|---|
| 一次 | アルデヒド（分餾による）、その後カルボン酸（還流による） |
| 二次 | ケトン |
| 三次 | 酸化されない |
- 酸性$\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$は、一次または二次アルコールで橙色→緑色になり、三次では橙色のまま残る。
一次、二次、三次アルコールの酸化産物
第一級アルコールを酸化すると、以下のものが生成されます：
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
第一級 → アルデヒド（蒸留によって）→ カルボン酸（還流によって）；第二級 → ケトン；第三級 → 酸化されない。
酸性ジクロム酸カリウムを用いた場合、第三級アルコールは：
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
第三級アルコールは酸化されないため、ジクロム酸イオンは橙色のままであり、第一級および第二級アルコールはそれを緑色に変化させる。
各酸化の事実に対応させよ。
難易度 2/5 · 140 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
各項目は用語を正しい意味と結びつける。
第一級アルコールの酸化をアルデヒド段階で停止させるには、生成物ができた瞬間に蒸留して取り出します。これに対して還流を行うとカルボン酸が生成されます。
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
蒸留により揮発性のアルデヒドが再酸化される前に除去され、還流では混合物内に留まって完全酸化が行われる。
分餾、還流およびヨードホルム試験
- 分餾は、アルデヒドが生成され次第除去する（ further oxidationを防ぐため）。
- 還流は沸騰させながら蒸気を戻すため、アルコールは完全にカルボン酸へ酸化される。
- ヨードホルム試験: $\text{CH}_3\text{CH(OH)}-$ 基を持つアルコールをアルカリ性水溶液のヨウ素と温めると、淡黄色の沈殿物 CHI₃ が生成する。
手指消毒剤のエタノールは微生物を殺菌する。
第一級アルコールの酸化をアルデヒド段階で停止させるために用いるのは：
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
蒸留によりアルデヒドがさらに酸化される前に取り除かれ、還流ではカルボン酸が得られる。
アルコールの酸性度
- アルコールは非常に弱い酸性（$\text{H}^+$を失って$\text{RO}^-$を形成できる）。
- しかし、それらは水よりも酸性が低い：アルキル基は酸素に電子を押し込み、$\text{RO}^-$を不安定にする。
分餾はアルデヒドを除去し、還流は完全に酸化してカルボン酸にする
水と比較して、アルコールは:
難易度 1/5 · 100 コイン + 今日初回完了時に小ボーナス付与
電子供与性のアルキル基がRO⁻を不安定化するため、アルコールは水よりもH⁺をより強く保持する。
理解できましたか
- 一次 → アルデヒド（分餾）→ カルボン酸（還流）；二次 → ケトン；三次 → 酸化されない
- 酸性重クロム酸カリウムは橙色→緑色になる（一次/二次）、橙色のまま（三次）
- 分餾はアルデヒドで停止します；還流はカルボン酸を与えます；ヨードホルムは$\text{CH}_3\text{CH(OH)}-$を検出する
- アルコールは水よりも酸性が低い